4-Formyl-3-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 103292-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Formyl-3-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 103292-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₈
• 分子量: 355.345
• InChiKey: SIUPNTOWHOGIGP-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-Formyl-3-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-Methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯基糖苷作为糖苷酶测定的潜在生色底物。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D对2,4-二羟基苯甲醛的选择性糖苷化-吡喃葡萄糖基氯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物提供相应的4-O-糖基衍生物。随后的O-甲基化，O-脱乙酰基和与硝基甲烷的缩合得到3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯酚的合适的β-糖苷。苯酚在碱性pH值下高度着色，因此这些糖苷可能适合用作生糖酶的生色底物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85043-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-Formyl-3-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯基糖苷作为糖苷酶测定的潜在生色底物。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D对2,4-二羟基苯甲醛的选择性糖苷化-吡喃葡萄糖基氯或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物提供相应的4-O-糖基衍生物。随后的O-甲基化，O-脱乙酰基和与硝基甲烷的缩合得到3-甲氧基-4-（2-硝基乙烯基）苯酚的合适的β-糖苷。苯酚在碱性pH值下高度着色，因此这些糖苷可能适合用作生糖酶的生色底物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85043-1