3,9-dimethoxyspiro[7H-benzo[c]fluorene-7,4'[4H]cyclopenta[def]phenanthren]-5-ol | 308283-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethoxyspiro[7H-benzo[c]fluorene-7,4'[4H]cyclopenta[def]phenanthren]-5-ol
• 英文别名: 3',9'-dimethoxy-5'-hydroxyspiro[(1H-cyclopent[d,e,f]phenanthrene)-1,7'-benzo[c]fluorene]；3,9-Dimethoxyspiro[benzo[c]fluorene-7,15'-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaene]-5-ol
• CAS: 308283-44-5
• 化学式: C₃₃H₂₂O₃
• 分子量: 466.536
• InChiKey: JMPRPGWEXBAEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethoxyspiro[7H-benzo[c]fluorene-7,4'[4H]cyclopenta[def]phenanthren]-5-ol 、 1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到6,11-dimethoxy-3,3-bis(4-methoxyphenyl)spiro[benzo[3,4]fluoreno[2,1-b]pyran-13(3H),4'-[4H]cyclopenta[def]phenanthrene]
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,9-dimethoxyspiro[7H-benzo[c]fluorene-7,4'[4H]cyclopenta[def]phenanthren]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019

文献信息

• Chromene compound
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US06340765B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A photochromic compound having a high color-developing sensitivity, a large fading rate and good durability of photochromic property. A novel chromene compound is, for example, represented by the following formula, and in which, as a basic structure, a condensed ring having a particular divalent group bonded to carbon atoms at the fourth and fifth positions of a fluoreno group is spiro-bonded to the first position of an indene ring, a particular divalent group is bonded to carbon atoms at the fifth and sixth positions of a chromene ring to form a condensed ring, and particular substituents are bonded to a carbon atom at the second position of the chromene ring.

  一种具有高色发展敏感度、大褪色速率和良好光致变色性能耐久性的光致变色化合物。例如，一种新的色烯化合物可由以下公式表示，其中，作为基本结构，将具有特定二价基团与芴基团的第四和第五位置上的碳原子键合的缩环与茚环的第一位置螺旋键合，将特定二价基团键合到色烯环的第五和第六位置的碳原子上形成缩环，并将特定取代基键合到色烯环的第二位置的碳原子上。
• EP1547993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOTOCHROMIC COMPOSITION
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1535980B1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US7169941B2
  申请人：——

  公开号：US7169941B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Substituent effects on the photochromic properties of 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene]s
  作者：Junji Momoda、Shinobu Izumi、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.019

  日期：2015.8

  The introduction of electron-donating groups on the skeleton of a naphthopyran, 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene], has led to the development of a photochromic dye applicable to photochromic lenses. Introducing a methoxy group to C6 moved the absorption band of the MC form towards the longer wavelength. Further introduction of methoxy groups to the para-position of the phenyl

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。