1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 101597-25-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 101597-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RFNDMLXNYMQMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.9-92.2℃
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到3,3-双(4-甲氧基苯基)-2-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 生成 1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans

  摘要：

  描述了一种新型可逆光致变色苯并吡喃化合物，其中一些例子是在吡喃环的2位取代的化合物，并且在苯并吡喃的苯环部分上融合了一个取代或未取代的杂环环，例如苯并噻吩或苯并呋喃基团。还描述了含有或涂有这种化合物的有机宿主材料。还描述了包含新型苯并吡喃化合物或其与互补光致变色化合物（例如螺(indoline)型化合物）组合的眼镜镜片或其他塑料透明物品。

  公开号：

  US05411679A1

文献信息

• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Deep eutectic solvent-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols under mild and bench reaction conditions
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Luciana Cicco、Kota Yamamoto、José A. Hernández-Fernández、Francisco Morís、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1039/d0cc06584f

  日期：——

  The Meyer–Schuster rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been revisited by setting up an atom-economic process catalyzed by a deep eutectic solvent FeCl3·6H2O/glycerol. Isomerizations take place smoothly, at room temperature, under air and with short reaction times. The unique solubilizing properties of the eutectic mixture enabled the use of a substrate

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Modulation of Spectrokinetic Properties of<i>o</i>-Quinonoid Reactive Intermediates by Electronic Factors: Time-Resolved Laser Flash and Steady-State Photolysis Investigations of Photochromic 6- and 7-Arylchromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Apurba L. Koner、Subhas Samanta、Ankur Roy、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/chem.200801925

  日期：2009.4.20

  cleavage to yield colored o‐quinonoid intermediates. A combined analysis of μs–ms (laser flash) and real‐time kinetic data show that the o‐quinonoid intermediates decay faster when the C2‐aryl and C6‐/C7‐aryl rings contain electron‐donating and electron‐accepting groups, respectively. Similarly, the decay occurs slowly for the reversed scenario, while intermediate decay rates are observed when both substituents

  多种的不同取代的6-和7- arylchromenes如所描绘离岗光敏反应Ç  O键裂解以产生有色ö -quinonoid中间体。对μs–ms（激光闪光）和实时动力学数据的综合分析表明，当C2-芳基和C6- / C7-芳基环分别包含给电子基团和电子接受基团时，邻醌类中间体的衰减更快。类似地，在相反的情况下，衰变缓慢发生，而当两个取代基都是给电子体时，观察到中等的衰变速率。
• Synthesis and biological evaluation of novel N-substituted nipecotic acid derivatives with an alkyne spacer as GABA uptake inhibitors
  作者：Krisztián Tóth、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.049

  日期：2018.7

  In this study, we present the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel N-substituted nipecotic acid derivatives closely related to (S)-SNAP-5114 (2) in the pursuit of finding new and potent mGAT4 selective inhibitors. By the use of iminium ion chemistry, a series of new N-substituted nipecotic acid derivatives containing a variety of heterocycles, and an alkyne spacer were synthesized

  在这项研究中，我们提出了与（S）-SNAP-5114（2）密切相关的新型N-取代的乳酸衍生物的合成和结构-活性关系（SAR），以寻求新型有效的mGAT4选择性抑制剂。利用亚胺离子化学，合成了一系列新的含有各种杂环的N-取代的苯甲酸衍生物和炔间隔基。所制备化合物的生物学评估表明，所进行的修饰如何影响对小鼠GABA转运蛋白（mGAT）的抑制能力和亚型选择性。