5-benzyloxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one | 671819-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-benzyloxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: 3,9-dimethoxy-5-benzyloxybenzo[c]fluorene-7-one；3,9-Dimethoxy-5-phenylmethoxybenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 671819-25-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: DPZODOFCPUVDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 ammonium formate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6,11-dimethoxy-3,3-bis(4-methoxyphenyl)spiro[benzo[3,4]fluoreno[2,1-b]pyran-13(3H),4'-[4H]cyclopenta[def]phenanthrene]
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-benzyloxy-3,9-dimethoxy-7H-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,3-二苯并螺[苯并氟吡喃-环戊苯菲] s的光致变色性能的影响

  摘要：

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.019

文献信息

• Process for preparation of spirofluorenols
  申请人：Shiigi Hirohumi

  公开号：US20060025636A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A spirofluorenol such as 3′,9′-dimethoxy-5′-hydroxyspiro[(1H-cyclopent[d,e,f]phenanthrene)-1,7′-benzo [c] fluorene] is produced by protecting a hydroxyl group bonded to a particular fluorenone compound such as 3,9-dimethoxy-5-hydroxybenzo[c]fluorene-7-one with “a substituted silyl group in which the sum of carbon atoms of substituents bonded to a silicon atom is 5 to 12”, such as a t-butyldimethylsilyl group, then, reacting the fluorenone compound with a particular organometal compound such as 1-lithiophenanthrene so as to be transformed into a spiro form and, then, removing the protection therefrom. This method makes it possible to efficiently produce the spirofluorenol which is useful as a starting material for producing photochromic compounds.

  通过保护与特定芴酮化合物（如3,9-二甲氧基-5-羟基苯并[c]芴-7-酮）相连的羟基，使用“取代硅基团，其中硅原子上的取代基的碳原子总数为5至12”，例如t-丁基二甲基硅基团，制备出螺旋芴醇，例如3′，9′-二甲氧基-5′-羟基螺旋[(1H-环戊[d，e，f]菲-1,7′-苯并[c]芴)]。然后，将芴酮化合物与特定的有机金属化合物（如1-锂菲）反应，使其转化为螺旋形式，然后去除保护。该方法可以有效地生产螺旋芴醇，该物质可用作生产光致变色化合物的起始材料。
• PROCESS FOR PREPARATION OF SPIROFLUORENOLS
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1547993A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  A spirofluorenol such as 3',9'-dimethoxy-5'-hydroxyspiro[(1H-cyclopent[d,e,f]phenanthrene)-1,7'-benzo[c]fluorene] is produced by protecting a hydroxyl group bonded to a particular fluorenone compound such as 3,9-dimethoxy-5-hydroxybenzo[c]fluorene-7-one with "a substituted silyl group in which the sum of carbon atoms of substituents bonded to a silicon atom is 5 to 12", such as a t-butyldimethylsilyl group, then, reacting the fluorenone compound with a particular organometal compound such as 1-lithiophenanthrene so as to be transformed into a spiro form and, then, removing the protection therefrom. This method makes it possible to efficiently produce the spirofluorenol which is useful as a starting material for producing photochromic compounds.

  一种螺芴醇，如 3',9'-二甲氧基-5'-羟基螺[(1H-环戊并[d,e,f]菲)-1,7'-苯并[c]芴]，是通过保护与特定芴酮化合物（如 3、9-二甲氧基-5-羟基苯并[c]芴-7-酮 "中的取代硅基，其中与硅原子结合的取代基的碳原子数总和为 5 至 12"、例如 t-丁基二甲基硅基，然后将芴酮化合物与特定的有机金属化合物（例如 1-硫代菲）反应，使其转变为螺环形式，然后去除其中的保护层。这种方法可以有效地生产出螺芴醇，它可以作为生产光致变色化合物的起始原料。
• EP1547993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7087798B2
  申请人：——

  公开号：US7087798B2

  公开（公告）日：2006-08-08
• Substituent effects on the photochromic properties of 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene]s
  作者：Junji Momoda、Shinobu Izumi、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.019

  日期：2015.8

  The introduction of electron-donating groups on the skeleton of a naphthopyran, 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene], has led to the development of a photochromic dye applicable to photochromic lenses. Introducing a methoxy group to C6 moved the absorption band of the MC form towards the longer wavelength. Further introduction of methoxy groups to the para-position of the phenyl

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。