methyl-(E)-3-(2-acetamido-5-nitrophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate | 1003024-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(E)-3-(2-acetamido-5-nitrophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate
• CAS: 1003024-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: ZJMCAWUKECTFKS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(E)-3-(2-acetamido-5-nitrophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(cyanomethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-acetamido-5-nitrophenyl)-3-acetoxy-2-methylenepropanoate 、 氰化钾 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到methyl-(E)-3-(2-acetamido-5-nitrophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809