[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 945219-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 945219-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₁₁P
• 分子量: 453.383
• InChiKey: SMPFRSZEZRSSQV-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(dimethoxyphosphorylamino)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Dimethylphosphoryl-protected glucosamine trichloroacetimidate as an effective glycosylation donor

  摘要：

  Glycosylation of a variety of alcohols with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-dimethylphosphoryl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor provided the corresponding coupled products in high yields and good beta-selectivity. N-Dimethylphosphoryl-protection stayed stable under acidic and basic conditions for further elaboration of the glucosaminecontaining oligosaccharides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.150
• 作为产物：
  描述：

  β-1.3.4.6-Tetraacetyl-N-diphenylphosphoryl-D-glucosamin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(dimethoxyphosphorylamino)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Dimethylphosphoryl-protected glucosamine trichloroacetimidate as an effective glycosylation donor

  摘要：

  Glycosylation of a variety of alcohols with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-dimethylphosphoryl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor provided the corresponding coupled products in high yields and good beta-selectivity. N-Dimethylphosphoryl-protection stayed stable under acidic and basic conditions for further elaboration of the glucosaminecontaining oligosaccharides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.150