3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑 | 145353-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-5-p-bromophenyl-1-hydropyrazole；3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 145353-53-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: WANDSSMDLLHHCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165°
• 密度：
  1.493
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-methyl-1-(4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-4-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-4,5-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256705

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one 在 乙醇 、 肼 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108602

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane 、 肼 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以thus affording the title compound 5-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole (21a)的产率得到3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯丙酸衍生物和一种包含其作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物具有对PPAR-γ功能的调节作用，从而对PPAR介导的疾病或疾病表现出降血糖、降血脂和减少胰岛素抵抗的作用。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗作用。

  公开号：

  US20100063041A1

文献信息

• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。
• [EN] PHTALAZINE DERIVATIVES AS JAK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PHTALAZINE COMME INHIBITEURS DE JAK1
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012037132A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  JAK1 inhibitors of structural formula (I), wherein Ar1, Ar2, Q, W, X, Y, and Z are defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions thereof, and use of the compounds and compositions for treating diseases. The invention also comprises use of the compounds in and for the manufacture of medicaments, particularly for treating diseases.

  JAK1抑制剂的结构公式(I)，其中Ar1、Ar2、Q、W、X、Y和Z在说明书中定义，药用可接受的盐，它们的组合物以及用于治疗疾病的化合物和组合物的用途。本发明还包括在制造药物中的用途，特别是在治疗疾病中的用途。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Ruthenium-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles <i>via</i> C–H/N–H bond functionalizations
  作者：Zhangpei Chen、Zhiqiang Ding、Tian Chen、Lingxin Meng、Gongshu Wang

  DOI：10.1039/d0ob01899f

  日期：——

  An efficient method for the construction of various pyrazolo[5,1-a]isoquinolines has been achieved via Ru(II)-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles. This oxidant-free transformation occurred through pyrazole-directed C–H activation, Ru-carbene insertion, and acid-promoted carbonyl condensation processes, enabling dual C–C and C–N bond formation. A broad

  一种有效的构建各种吡唑并[5,1- a ]异喹啉的方法是通过Ru( II )催化的α-羰基氧化鎓叶立德与芳基取代的吡唑环化。这种无氧化剂转化通过吡唑导向的 C-H 活化、Ru-卡宾插入和酸促进的羰基缩合过程发生，从而形成双 C-C 和 C-N 键。两个耦合组件的广泛底物范围以高产率有效地工作。
• Discovery of pyrazole N-aryl sulfonate: A novel and highly potent cyclooxygenase-2 (COX-2) selective inhibitors
  作者：Haiyan Yao、Quanping Guo、Mengran Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116344

  日期：2021.9

  phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate exhibited excellent anti-inflammatory activity (% inhibition of auricular edemas = 27.0 and 35.9, respectively); the in vivo analgesic activity of phenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate and 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate was confirmed to be effective (inhibition ratio of writhing = 50.7% and 48.5% separately), and compounds phenyl 5-

  基于一种新的吡唑磺酸盐合成方法，设计并合成了一类具有吡唑N-芳基磺酸盐基本结构的新型分子。进行深入研究的兴趣源于这些化合物在初步动物实验中表现出的相当明显的抗炎作用。通过R 1、R 2和R 3基团的不同取代，合成了一系列化合物。在该系列中，4-iodophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 phenyl 5-methyl-3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate表现出优异的抗炎活性（耳廓水肿抑制百分比分别为 27.0 和 35.9）；在体内5-甲基-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 和 2-chlorophenyl 5-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-sulfonate 的镇痛活性被证实为有效（扭体抑制率分别为50