1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane | 178261-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 178261-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: HATXBOWGZXQCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116°
• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-amino-1-(4-bromophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮和（杂）芳基甲酰胺与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛的反应 2,4,6-三取代吡啶的简单无金属合成*

  摘要：

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。

  DOI：

  10.1071/ch14349
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 4-溴苯乙酮 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中清洁有效地合成异恶唑衍生物。

  摘要：

  通过3-(二甲基-氨基)-1-芳基丙-2-烯-1-酮与盐酸羟胺在水介质中不使用任何催化剂反应合成了一系列5-芳基异恶唑衍生物。该方法具有后处理容易、反应条件温和、产率高和环境友好的优点。

  DOI：

  10.3390/molecules181113645
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 水 、 乙酸乙酯 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford the title compound 1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)but-2-en-1-one (12a)的产率得到1-(4-bromobenzoyl)-2-dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯丙酸衍生物和一种包含其作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物具有对PPAR-γ功能的调节作用，从而对PPAR介导的疾病或疾病表现出降血糖、降血脂和减少胰岛素抵抗的作用。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗作用。

  公开号：

  US20100063041A1

文献信息

• Acetals of acid lactams and amides. 75. The synthesis and local anesthetic activity of 2-methyl-3-benzoyl-5-hydroxy-benzofuran derivatives
  作者：T. I. Mukhanova、V. G. Granik、A. V. Denisov、T. K. Trubitsina、G. Ya. Shvarts、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02219402

  日期：1994.12

  (IIIa-f) consist of heating substituted acetophenones (II) with excess acetal (I) with distillation of the resulting alcohol under vacuum; good yields of tertiary enaminoketones (IIIa-f) were obtained. The structures of compounds IIIa-f were determined by elemental analysis, infrared, mass, and, in some cases (see Chemical Methods), 1H-NMR spectroscopy. Infrared spectra contained absorption bands characteristic

  通过 Neniceska 反应制备的取代 5-羟基苯并呋喃包括一系列具有相当局部麻醉活性的化合物 [2-4]。我们最近证明 [5] 叔烯氨基酮-1-苯甲酰基-2-二甲氨基丙烯-1 [6] 与苯醌相互作用形成 2-甲基-3-苯甲酰基-5-羟基苯并呋喃。N,N-二甲基乙酰胺（化合物 I）的二乙缩醛与各种取代的苯乙酮（IIa-f）的反应研究表明，这种缩合为合成大量取代的叔苯提供了一种制备方法。烯氨基酮 (Ilia-f)，可用于 Neniceska 反应以产生 2-甲基-3-苯甲酰基-5 羟基苯并呋喃 (IVa-f) 的新多取代衍生物。鉴于这种类型的化合物，在苯并呋喃环的 2 位有一个甲基，以前没有得到详细的生物学研究，本工作的目的是开发合成化合物 IVa-f 的方法，利用这些方法生产一系列氨甲基衍生物曼尼希反应，并研究所得化合物的局部麻醉特性。获得烯氨基酮 (IIIa-f) 的最佳条件包括加热取代的苯乙酮
• Clean and Efficient Synthesis of Pyrazole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Pan Xu、Yu-Kun Xi、Hui Chen、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2056

  日期：2015.3

  A series of 5‐aryl‐1H‐pyrazole derivatives were synthesized via the reaction of 3‐(dimethylamino)‐1‐arylprop‐2‐en‐1‐one with hydrazine in aqueous media without using any catalyst. This method has the advantages of easier work‐up, mild reaction condition, high yields, and an environmentally benign procedure.

  通过3-（二甲氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与肼在水性介质中的反应合成了一系列5-芳基-1 H-吡唑衍生物，而无需使用任何催化剂。该方法的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高以及对环境无害。
• A simple synthesis of dimethyl 2-[(<i>Z</i>)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates: potential intermediates in the synthesis of polysubstituted five- and six-membered heterocycles
  作者：Rok Šinkovec、Uroš Grošelj、Benjamin Prek、Marta Počkaj、Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2016-0017

  日期：2016.6.1

  this communication, a simple synthesis of dimethyl 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates is described. Methyl ketones were transformed by treatment with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into 3-dimethylamino-1-(substituted)but-2-en-1-ones, followed by treatment with ammonium acetate into (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones and addition to dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要 在本文中，描述了 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(取代)but-2-en-2-yl] 富马酸二甲酯的简单合成。通过用 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) 处理将甲基酮转化为 3-二甲氨基-1-（取代）but-2-en-1-ones，然后用乙酸铵处理转化为 (Z)-3-氨基-1-(取代)but-2-en-1-ones 和加成到二甲基乙炔二羧酸。这些新型多取代丁二烯是用于制备多取代五元和六元杂环的无金属制备的潜在中间体。
• An Efficient Synthesis of Isoxazoles and Pyrazoles under Ultrasound Irradiation
  作者：Zhi-Bin Huang、Li-Li Li、Yan-Wei Zhao、Hui-Yuan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2016

  日期：2014.8

  series of 5-arylisoxazole and 5-aryl-1H-pyrazole derivatives was synthesized by the reaction of 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-one with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate under ultrasound irradiation without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction condition, high yields, shorter reaction time, and environmentally benign procedure.

  通过3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与3-（二甲氨基）-1-芳基的反应合成了一系列5-芳基异恶唑和5-芳基-1 H-吡唑衍生物在超声辐射下不使用任何催化剂的情况下，盐酸羟胺或水合肼。该方法具有后处理容易，反应条件温和，收率高，反应时间短和对环境有益的优点。