1,3-bis(5-carboxy-2,4-dimethylpyrrole-3-yl)propane | 68500-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(5-carboxy-2,4-dimethylpyrrole-3-yl)propane
• 英文别名: bis(5-carboxyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-yl)-propane；4-[3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 68500-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: VTIGILZZUUCCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 、 1,3-bis(5-carboxy-2,4-dimethylpyrrole-3-yl)propane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,3-bis{5-[(3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl}propane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  双（二吡咯亚甲基）配体合成三链配合物

  摘要：

  不含α，β，β'的双（二吡咯亚甲基）配体与Fe 3+或Co 3+的反应导致不可互变的三链螺旋体和中链体。在本文中，已经开发了稳定的无α配体2，并且已经研究了配体1和2与抗磁性Co 3+，Ga 3+和In 3+的络合。该三链中号2 1 3（M =镓，铟）和M 2 2 3（M = CO，镓，铟），使用基质辅助激光解吸电离时间飞行质谱进行了表征，1H NMR和UV-vis光谱学和X射线晶体学。再次，1 H NMR分析表明在该金属定向的组装物中均产生了三链螺旋体和中链体。与我们先前对惰性Co 3+配合物的发现一致，可变温度NMR光谱表明，不稳定的In 3+的三链螺旋和内消旋体在溶液中也不会互变。但是，M 2 2 3的非对映选择性发现配合物随着反应温度的升高而改善。两者合计，这项研究补充了聚（二吡咯亚甲基）配体的配位化学，并提供了进一步的洞察力的螺旋体和中链球体形成的见解。

  DOI：

  10.1021/ic101694z
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羧基-乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲醇 为溶剂， 209.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 1,3-bis(5-carboxy-2,4-dimethylpyrrole-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Double-Helical Dinuclear Bis(dipyrromethene) Complexes Formed by Self-Assembly

  摘要：

  Bis(dipyrromethene) ligands linked by an alkyl spacer between beta and beta' positions are shown to give helical dimers or monomers, dependent upon the length of the alkyl linker, upon complexation. Ligands consisting of methylene, ethylene, and propylene linkers -(CH2)(n)- (n = 1, 2, and 3) give helical dimers, while longer linking chains (n = 4, 5, or 6) give monomers or mixtures of dimers and monomers. X-ray crystal structures of the dimeric zinc complexes (n = 1, 2, and 3) reveal that the angles between dipyrromethene planes and the extent of helicity in the complexes differ as the length of the linker varies. The extent of helicity was assessed and found to be dependent upon the length and, specifically, the conformational preferences of the alkyl spacer unit. The presence of an ethylene linker gave complexes of greatest helicity. The use of a methylene spacer gave less helical structures upon complexation, while propylene spacers gave only slightly helical complexes. Our studies identify the crucial importance that the conformational preferences of the beta-beta' alkyl spacer group plays in the coordination algorithm of self-assembly to form dipyrromethene based complexes.

  DOI：

  10.1021/jo000886p

文献信息

• Cyclooctapyrroles, novel macrocycles containing biladiene-a,c units
  作者：Qingqi Chen、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01592-2

  日期：2003.2

  Cyclooctapyrroles, novel macrocycles containing two biladiene-a,c units, were synthesized in high yield from the condensation of 3,3'-dipyrromethanes with 5,5'-diformyl-2,2'-dipyrromethane under acidic conditions. These macrocycles form dinuclear complexes with zinc(H). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient preparation of N-confused cyclodecapyrroles
  作者：Qingqi Chen、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00444-0

  日期：2001.5

  Cyclodecapyrroles, potential novel host systems, were synthesized in 78-88% yields by condensation of tripyrrane dialdehyde with bis(5-carboxyl-2,4-dimethyl-pyrrole-3-yl)-methane, ethane, and -propane in the presence of HBr and TFA. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.