1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 956783-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-benzyl-3-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 956783-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03422379
• 分子量: 276.338
• InChiKey: DXDSVGUXUANIKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氮杂芴 、 1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-((1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-5H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向端粒DNA G-四链体设计，合成4,5-二氮杂芴衍生物及其抗癌活性

  摘要：

  在我们的工作中，有19种新颖的4,5-二氮杂芴衍生物（11a-d，12a-d，13a-d，14a-c，15c，16a-c），带有1,3-二取代的吡唑/噻吩并恶唑烷酮或噻吩并噻唑烷酮-恶二唑部分设计，合成，初步探讨了它们的抗肿瘤活性和体外机制。所有化合物通过CCK-8对A549，AGS，HepG2和MCF-7细胞系均显示出不同的抗增殖活性值。尤其是，化合物14c对具有IC 50的A549细胞表现出最强的活性和最佳的选择性相对于MRC-5细胞，1.13μM和SI值为7.01，优于顺铂（SI = 1.80）作为阳性对照。在细胞外水平的实验结果表明，化合物14a-c可以与26 nt端粒富G的DNA中形成的G-四链体强烈相互作用，特别是14c表现出相当强的结合亲和力和缔合平衡常数（K A）为7.04（±0.16）×10 7  M -1，并且以1：1的化合物/ G4-DNA比率，对ds-DNA和Mut

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-methylacetophenone semicarbazone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the interaction of 2-(1 H -pyrazol-4-yl)-1 H -imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines with telomeric DNA as lung cancer inhibitors

  摘要：

  A novel series of 2-(1H-pyrazol-4-y1)-1H-imidazo[4,5-f][1,101phenanthrolines were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against lung adenocarcinoma by CCK-8 assay, electrophoretic mobility shift assay (EMSA), UV-melting study, wound healing assay and docking study. These compounds showed good inhibitory activities against lung adenocarcinoma. Especially compound 12c exhibited potential antiproliferative activity against A549 cell line with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 1.48 mu M, which was a more potent inhibitor than cisplatin (IC50 = 12.08 mu M) and leading compound 2 (IC50 = 1.69 mu M), and the maximum cell inhibitory rate being up to 98.40%. Moreover, further experiments demonstrated that compounds 12a-d can strongly interact with telomeric DNA to stabilize G-quadruplex DNA with increased am values from 12.44 to 20.54 degrees C at a ratio of DNA to compound 1:10. These results implied that growth inhibition of A549 cells mediated by these phenanthroline derivatives is possibly positively correlated to the fact their interaction with telomeric G-quadruplexs. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.030

文献信息

• PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210155609A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.

  这项发明涉及吡唑基酰基吡唑啉化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗神经系统疾病。
• [EN] PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020061303A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.