5-Iodo-2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3,4-dimethylpyrrole | 59435-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Iodo-2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxo-1-propenyl)-5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole；2-cyano-3-(5-iodo-3,4-dimethyl-pyrrol-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-3-(5-iodo-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 59435-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 344.152
• InChiKey: PDQSQIVFXSUVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3,4-dimethylpyrrole 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-dimethoxymethyl-2,3,7,8-tetramethyl-5-H-4,6-dipyrrin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662
• 作为产物：
  描述：

  5-Formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-Iodo-2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective substituent effects upon the synthesis of dipyrrins from 2-formyl pyrroles

  摘要：

  对5-H-2-甲醛吡咯烷合成对称α-自由meso-H-二吡咯溴化物进行了研究。自缩合通过采用两种机理途径产生位置异构的二吡咯。这两种途径之间的关键区别在于吡咯的哪个位置引导亲核攻击。通过对各种取代和（或）同位素标记的5-H-2-甲醛吡咯进行系统研究，我们提供了证据表明不仅存在两种机理途径，而且邻近5-未取代位置的取代基的立体体积影响哪种途径占主导地位。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0662

文献信息

• On the chemistry of pyrrole pigments, XCVI: An efficient synthesis of corrphycenes
  作者：H. Falk、Q. -Q. Chen

  DOI：10.1007/bf00807410

  日期：1996.1

  By means of copper catalyzed intramolecular coupling of the easily accessible 1,2-bis-(1-iodo-dipyrrin-9-yl)-ethanes and subsequent demetallation of the intermediate copper complexes corrphycenes could be prepared in nearly 40% overall yields.