4,4-dimethyl-5α-cholestan-3-one | 2097-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: dimethyl-4,4 cholestene-1 one-3 (5α)；4,4-dimethyl-cholestan-3-one；4,4-dimethycholestan-3-one；32-nor-5α-lanostan-3-one；32-Nor-5α-lanostan-3-on；4,4-Dimethyl-5α-cholestanon-3；4,4-Dimethylcholestan-3-one, (5alpha)-；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2097-85-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: QVGZIULKEGAMON-YLFAAKNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  467.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5α-cholestan-3-one 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-5α-cholest-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Biellmann,J.-F.; Pete,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 675 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-cholest-5-en-3-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4,4-dimethyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  533.三萜和相关化合物的化学性质。第XXXIX部分。4,4-二甲基胆甾烷-3-一的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002725

文献信息

• ChromiumVI complex catalyzed benzylic oxidations in the presence of tert.butyl hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84736-x

  日期：——

  In using t.BuOOH and a small quantity of 2,4-dimethylpentane-2,4-diol cyclic chromate, benzylic methylene groups are oxidised into carbonyl functions ; t.butylperoxy compounds are postulated as intermediates.

  在使用t.BuOOH和少量2,4-二甲基戊烷-2,4-二醇环状铬酸酯时，苄基亚甲基被氧化成羰基官能团; 叔丁基过氧化合物被假定为中间体。
• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLV. The acid-catalysed rearrangements of the 5α,6α-diols and 5,6-epoxides of some 4,4-dimethylsteroids
  作者：T. G. Halsall、Ewart R. H. Jones、E. L. Tan、G. R. Chaudhry

  DOI：10.1039/j39660001374

  日期：——

  A number of 5,6-diols and -epoxides in the 4,4-dimethyl-chlolestane and -androstane series have been prepared and their reactions under acidic conditions studied. Different products are obtained from the diols and the epoxides and, as expected, the type of oxygen function at C-3 influences the nature of the products formed.

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。
• Photolyse d'α-alcoxycyclanones
  作者：J.C. Arnould、J.P. Pete

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80086-x

  日期：1975.1

  The photolysis of α-alkoxycyclohexanones and α-alkoxycyclopentanones in ethanol involves NII elimination of an alkoxy group. The proportion of cyclanone is higher when starting from α-alkoxycyclohexanones, and esters are isolated in low yields. No ester, but aldehydes are obtained from α-alkoxycyclopentanones. By photolysis of 2-methoxy norbornanone, only epimerisation is detected. Oxetanols are formed

  α-烷氧基环己酮和α-烷氧基环戊酮在乙醇中的光解涉及NII消除烷氧基。从α-烷氧基环己酮开始，环烷酮的比例较高，并且酯的分离产率低。没有酯，但是醛是从α-烷氧基环戊烷获得的。通过2-甲氧基降冰片烷酮的光解，仅检测到差向异构。仅由芳族酮，例如α-甲氧基四氢萘酮或α-甲氧基茚满酮，以令人满意的产率形成氧杂环丁烷。讨论了机械方面，包括激发态的性质。
• Über cyclische β-Diketone. 4. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften von 2, 2-Dimethyl-,4, 4-Dimethyl-und 2, 2, 4, 4-Tetramethyl-cholestandion-(1,3)
  作者：H. Mühle、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19630460126

  日期：——

  On methylation with CH3-KOH cholestan-l,3-dione (II) yielded 2, 2-dimethyl-cholestan-l, 3-dione (V) as the main product and l-methoxy-Δ1-cholesten-3-one (I), 3-methoxy-Δ2-cholesten-l-one (III) and 2-methyl-Δ1-cholesten-3-one (IV) as minor products.

  甲基化用CH 3 -KOH胆甾烷-1,3-二酮（II），得到2，2-二甲基-胆甾-1,3-二酮（V）作为主要产物和1-甲氧基Δ 1 -cholesten -3-酮（I），3-甲氧基- Δ 2 -cholesten -1-酮（III）和2-甲基- Δ 1 -cholesten -3-酮（IV）作为次要产物。