2,4-Hexanedione, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,5-dimethyl- | 206255-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Hexanedione, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,5-dimethyl-
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethylhexane-2,4-dione
• CAS: 206255-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: YULMECZXADYQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Hexanedione, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,5-dimethyl- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(2R,3R)-3-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-3-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-(4E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的生物活性苔藓抑素类似物的首批成员的合成

  摘要：

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素

  DOI：

  10.1021/ja9727631
• 作为产物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以81%的产率得到2,4-Hexanedione, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,5-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS

  摘要：

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。

  公开号：

  WO2009052507A1

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• Synthesis of the First Members of a New Class of Biologically Active Bryostatin Analogues
  作者：Paul A. Wender、Jef De Brabander、Patrick G. Harran、Juan-Miguel Jimenez、Michael F. T. Koehler、Blaise Lippa、Cheol-Min Park、Makoto Shiozaki

  DOI：10.1021/ja9727631

  日期：1998.5.1

  candidates have been hampered by the low natural abundance1b of the bryostatins and difficulties associated with their modification. As an alternative approach to these goals, we describe here the first class of simplified, synthetic bryostatin analogues which exhibit a high affinity for PKC and potent growth inhibitory activity against several human cancer cell lines. Computational studies,6 limited

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素