methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 861819-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 861819-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: CRBMMRSSIBYFPS-JTDRMQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽的结合疫苗的研究。蔗糖[4,6-二脱氧-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖]及其甲基糖苷的合成与表征。

  摘要：

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽的结合疫苗的研究。蔗糖[4,6-二脱氧-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖]及其甲基糖苷的合成与表征。

  摘要：

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.010

文献信息

• Immunogens related to the synthetic tetrasaccharide side chain of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.057

  日期：2007.6

  The known methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (3) was converted to the corresponding 5-methoxycarbonylpentyl glycoside 4 which was deacetylated. The product 5 was used as the initial glycosyl acceptor to construct two trirhamnoside glycosyl acceptors having HO-3(III) flanked by either benzoyl or benzyl groups, compounds 10 and 29, respectively [fully protected, except HO-3(III)

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，