2-(phenylethynyl)nicotinaldehyde oxime | 222168-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)nicotinaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 222168-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RLORDLRXWOEYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)nicotinaldehyde oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到6-Oxido-7-phenyl-1,6-naphthyridin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(phenylethynyl)nicotinaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-Substituted Isoquinoline and Pyridine Derivatives by Gold Catalyzed Intramolecular Cyclization from<i>o</i>-Alkynyloximes
  作者：K. P. V. Subbarao、G. Raveendra Reddy、A. Muralikrishna、K. V. Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2109

  日期：2014.7

  A one‐pot reaction was developed efficiently by AuCl3 catalyzed intramolecular cyclization of aromatic o‐alkynyloximes and 2‐alkynylcycloalkene‐1‐carbaldoximes leading to the formation of isoquinoline and pyridine derivatives with high yields. This methodology has been applied for aromatic as well as aliphatic systems. Aromatic o‐alkynyloximes are benzene and naphthalene, whereas electron‐donating

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。
• CN117180276
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