tert-butyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propanoate | 244770-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propanoate
• CAS: 244770-85-2
• 化学式: C₄₃H₅₈O₁₁
• 分子量: 750.927
• InChiKey: ISTONEJPZDJVJT-GFHJJUBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propanoate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-2-[6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinyl-oxepan-3-yloxy]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE ring framework of ciguatoxin

  摘要：

  研究表明，烷基化-金属化序列是合成雪卡毒素 1 的 ABCDE 环框架的有效方法。

  DOI：

  10.1039/a903063h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[[(4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE ring framework of ciguatoxin

  摘要：

  研究表明，烷基化-金属化序列是合成雪卡毒素 1 的 ABCDE 环框架的有效方法。

  DOI：

  10.1039/a903063h

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE ring framework of ciguatoxin
  作者：Kenji Maeda、Tohru Oishi、Hiroki Oguri、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a903063h

  日期：——

  An alkylation–metathesis sequence is shown to be a powerful method to synthesize the ABCDE ring framework of ciguatoxin 1.

  研究表明，烷基化-金属化序列是合成雪卡毒素 1 的 ABCDE 环框架的有效方法。