2-(quinolin-3-yl)tetrahydrothiopyran 1-oxide | 89544-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-3-yl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
• 英文别名: Quinoline, 3-(tetrahydro-1-oxido-2H-thiopyran-2-yl)-；2-quinolin-3-ylthiane 1-oxide
• CAS: 89544-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: RBQCMEPOYAPQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-3-yl)tetrahydrothiopyran 1-oxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-N-methyl-1-oxo-2-quinolin-3-ylthiane-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3-(氯甲基)-喹啉 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(quinolin-3-yl)tetrahydrothiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• US4568682A
  申请人：——

  公开号：US4568682A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4751234A
  申请人：——

  公开号：US4751234A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Synthesis and biological activity of trans-(.+-.)-N-methyl-2-(3-pyridyl)-2-tetrahydrothiopyrancarbothioamide 1-oxide (RP 49356) and analogs: a new class of potassium channel opener
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、David C. Cook、Terance W. Hart、Iain M. McLay、Roy Jordan、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00098a004

  日期：1992.10

  othioamid+ ++ e 1-oxide (8a, RP 49356) and analogues is reported. These compounds constitute a new structural class of K(+)-channel opener. The effects of changes in pyridyl group, thioamide, and thiane ring on in vitro K(+)-channel opening reactivity are discussed. A 3-pyridyl or 3-quinolyl group, a small N-alkyl thioamide function, and a thiane oxide ring, in which the sulfoxide is in a trans relationship

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。