(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 56838-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-maltose；1,6-anhydro-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 56838-36-9；56889-22-6；97415-75-3；97415-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₀
• 分子量: 412.394
• InChiKey: LDKPOLOLJATJTM-SJCCVKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  136.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-2-phenyl-6-((1R,2R,8S,9R,10R)-4,4,6,6-tetraisopropyl-3,5,7,12,13-pentaoxa-4,6-disila-tricyclo[8.2.1.02,8]tridec-9-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8
• 作为产物：
  描述：

  2I,II,3I,II-tetra-O-acetyl-4II,6II-O-benzylidene-1I,6Ianhydro-β-cellobiose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8