2I,II,3I,II-tetra-O-acetyl-4II,6II-O-benzylidene-1I,6Ianhydro-β-cellobiose | 97415-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2I,II,3I,II-tetra-O-acetyl-4II,6II-O-benzylidene-1I,6Ianhydro-β-cellobiose
• 英文别名: 2^I,II,3^I,II-tetra-O-acetyl-4^II,6^II-O-benzylidene-1^I,6^Ianhydro-β-cellobiose；2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 97415-74-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: OGOGOOPSNVDUTL-BWKXFODESA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2I,II,3I,II-tetra-O-acetyl-4II,6II-O-benzylidene-1I,6Ianhydro-β-cellobiose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-<4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 2I,II,3I,II-tetra-O-acetyl-4II,6II-O-benzylidene-1I,6Ianhydro-β-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的2,3-和2'，3'-羟基之间的特异性保护

  摘要：

  摘要用1,4-二异丙基二硅氧烷-1,3-二基在2'，3'-和2，上的1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基麦芽糖和纤维二糖进行了临时O-保护。 3位，得到1,6-脱水-4'，6'-O-亚苄基-2'，3'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）麦芽糖（15）和1,6-脱水-4 ′，6'-O-亚苄基-2,3-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）纤维二糖（19），产率为60-64％。然后对它们进行各种类型的O-保护，以保留剩余的羟基。用乙酸酐或异氰酸苯酯处理15和19，可以高产率得到相应的二乙酰基和二氨基甲酰基衍生物。麦芽糖衍生物15的苯甲酰化是相当困难的，但是最终通过相转移反应实现，从而以中等收率得到2，3-二-O-苄基衍生物（18）。在纤维二糖系列中，类似地进行19的苄基化，得到22，并且也采用常规方法的改进。通过用四丁基氟化铵处理除去18和22的甲硅烷基，以高收率得到相应的二醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85222-8

文献信息

• Stepwise synthesis of cellodextrins assisted by a mutant cellulase
  作者：Sébastien Fort、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Drigueza

  DOI：10.1560/5ncy-l9k2-jnd4-mb6q

  日期：2000.12

  A 4^II‐protected α‐cellobiosyl fluoride is an efficient donor for the enzymatic stepwise condensations onto methyl ß‐D‐glycoside acceptors. These reactions, catalyzed by the Cel7B E197A glycosynthase from Humicola insolens, gave cellodextrins from degree of polymerization 3 to 6 in high yields.

  摘要 4Ⅱ保护的α-纤维二糖酰氟是一种高效的供体，可通过酶促作用逐步缩合到甲基ß-D-糖苷受体上。在 Humicola insolens 的 Cel7B E197A 糖合成酶的催化下，这些反应可以高产率地得到聚合度为 3 到 6 的纤维糊精。