O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 86032-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 86032-66-8
• 化学式: C₄₇H₅₀O₁₀
• 分子量: 774.908
• InChiKey: JMBZWETXAFPZHY-AFZLPGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3

文献信息

• A convenient synthesis of S-glycosyl donors of sialic acid and their use for O-glycosylation
  作者：Kazuyoshi Takeda、Kanoko Tsuboyama、Katsumi Torii、Kimio Furuhata、Noriko Sato、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80045-5

  日期：1990.8

  Abstract Sialic acid S -glycosyl donors were prepared efficiently in one step by use of S,S ′-bis(1-phenyl-1 H -tetrazol-5-yl) dithiocarbonate ( 2 ) and used for O -glycosylation. The reaction of 2 with methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy- d - glycero -β- d - galacto -2-nonulopyranosonate gave methyl [1-phenyl-1 H -tetrazol-5-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-

  摘要利用二硫代碳酸S，S′-双（1-苯基-1H-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（2）一步一步制备出唾液酸S-糖基供体，用于O-糖基化。2与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸甲酯的反应得到甲基[1-苯基- 1 H-四唑-5-基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-a-（4）和-β-d -半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根（5）和1-苯基-1 H-四唑-5-基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）化合物4和5可分别用于合成唾液酸基-（2→6'）-乳糖衍生物和胆固醇-3-基唾液酸苷。