2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 38631-27-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-acetyl-1,6-anhydro-β-cellobiose；1,6-anhydro-β-cellobiose；O²,O³-Diacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；Cellobiosan-hexaacetat；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38631-27-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₆
• 分子量: 576.508
• InChiKey: JPYANUNAAANZGA-KVKIQERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3
• 作为产物：
  描述：

  phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Alkaline Degradation of Phenyl-β-lactoside, Phenyl-β-cellobioside and Phenyl-D-gluco-β-D-gulo-heptoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a018

文献信息

• Synthesis of Some 1,6-Anhydro Disaccharides via Aryl Glycosyl Sulfones
  作者：Masuo Funabashi、Hidetoshi Nagashima

  DOI：10.1246/cl.1987.2065

  日期：1987.10.5

  -maltose, and -cellobisoe were practically prepared in mild reaction conditions and in fairly good yield via alkaline degradation of various aryl glycosyl sulfones derived from the corresponding disaccharides.

  1,6-脱水-乳糖、-麦芽糖和-纤维二糖实际上是在温和的反应条件下制备的，并且通过来自相应二糖的各种芳基糖基砜的碱性降解以相当好的收率制备。
• Hydrolysis of Substrate Analogues Catalyzed by beta-D-Glucosidase from Aspergillus niger. Part II: Deoxy and Deoxyhalo Derivatives of Cellobiose.
  作者：Bent W. Sigurskjold、Bodil Duus、Klaus Bock、Carsten M. Nielsen、Hugh Brian Dunford、Nils Åge Frøystein、George W. Francis、Britt Karlsson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-1032

  日期：——

  group on 6' in this ring is, although important for the hydrolysis, not essential. The analogues modified at positions 3' and 4' and the 6'-bromo-6'-deoxy derivative were not inhibitors, whereas the 2'-deoxy derivative inhibited the enzymatic hydrolysis of methyl beta-cellobioside to some extent. Of the analogues modified in the reducing ring, some were hydrolysed faster (e.g. the deoxy compounds) and

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。
• Kloosterman, M.; Dees, M. J.; Marel, G. A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 116 - 119
  作者：Kloosterman, M.、Dees, M. J.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 475,479
  作者：Micheel et al.

  DOI：——

  日期：——
• A modified procedure for the synthesis of 1,6-anhydro disaccharides
  作者：Itsuo Fujimaki、Yoshitaka Ichikawa、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80805-8

  日期：1982.2