1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-L-idopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 86032-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-L-idopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 86032-75-9
• 化学式: C₆₆H₅₄O₁₅
• 分子量: 1087.15
• InChiKey: ZCBVGBLZOVHXBF-YOJXZZFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-L-idopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 1,6-anhydro-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-L-idopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  由纤维二糖合成1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸酯）-β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要由纤维二糖合成了标题化合物（21），其为肝素相关寡糖的合成子。将1，6-脱水-4-O-（6-脱氧-β-d-木糖-her-5-烯吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖的全-O-苄基和全-O-苯甲酰基衍生物处理。用非溶剂化的硼烷得到相应的4-O-α-l-吡喃葡萄糖基-和4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-吡喃葡萄糖衍生物的1：2混合物，总产率分别为90％和39％。1,6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-l-氨基吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖和1的琼斯氧化，6-脱水-2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖得到相应的糖醛酸衍生物，即α-1-吡喃葡萄糖基尿酸酯（21）和β-d-葡萄糖基尿酸酸酯，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88140-3