methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 139470-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 139470-83-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₇
• 分子量: 608.551
• InChiKey: RMEHJXWYESKTCY-PNUROJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-methylsulfonyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的β-D-葡萄糖苷酶催化的底物类似物的水解。第二部分：纤维二糖的脱氧和脱氧卤代衍生物。

  摘要：

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1032
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 、 甲醇 在 1,1-二氯甲醚 、 silver carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的β-D-葡萄糖苷酶催化的底物类似物的水解。第二部分：纤维二糖的脱氧和脱氧卤代衍生物。

  摘要：

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1032