methyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate | 1104028-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl 4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1104028-99-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• mdl: MFCD16615802
• 分子量: 230.186
• InChiKey: DQYMNZXPUKDOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 甲酸-d2 、 三乙胺 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl 4,4-difluoro-3-phenylbut-3-enoate-2-D
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed hydrodefluorination/deuterodefluorination of CF3-alkenes with formic acid

  摘要：

  Reductive defluorination of β-CF3-cinnamates to gem-difluoroalkenes is catalyzed by a nickel hydride intermediate using formic acid. The reaction can produce both fluorine and deuterium in one operation when deuterated formic acid is used.

  DOI：

  10.1039/d4cc00918e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluoro-2-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetate 、 苯基锂 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基化的α，β不饱和羰基化合物的新合成

  摘要：

  描述了一种新型的分子内维蒂希反应，其通过内酯-阴离子的形成和质子化及其在全氟烷基化的α，β-不饱和羰基化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97995-4

文献信息

• Synthesis of Functionalized <i>gem</i>-Difluoroalkenes via a Photocatalytic Decarboxylative/Defluorinative Reaction
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01620

  日期：2016.9.2

  A photocatalytic decarboxylative/defluorinative reaction of α-trifluoromethyl alkenes with α-keto acids and α-amino acids has been developed. The reaction occurs at room temperature under visible light irradiation, affording various γ,γ-difluoroallylic ketones and 1,1-difluorohomoallyl amines in good yields. The synthetic applications of the resulting functionalized gem-difluoroalkenes were also described

  已经开发出α-三氟甲基烯烃与α-酮酸和α-氨基酸的光催化脱羧/脱氟反应。该反应在室温下在可见光辐射下进行，以良好的收率提供各种γ，γ-二氟烯丙基酮和1，1-二氟均烯丙基胺。还描述了所得官能化的宝石-二氟烯烃的合成应用。
• INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Caggiano Thomas J.

  公开号：US20090023801A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel sulfonamide compounds useful in the treatment of conditions related to the production of beta-amyloid are described, as are routes to their preparation. The sulfonamide compounds are of the following structure, wherein R 1 -R 3 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and/or prodrugs of these compounds and a physiologically compatible carrier. These compounds are specifically useful for inhibiting beta amyloid production, and treating Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome.

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。
• Synthesis of Tetrasubstituted Nitroalkenes and Preliminary Studies of Their Enantioselective Organocatalytic Reduction
  作者：Patricia Camarero González、Sergio Rossi、Miguel Sanz、Francesca Vasile、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules28073156

  日期：——

  Starting from commercially available ketones, a reproducible and reliable strategy for the synthesis of tetrasubstituted nitroalkenes was successfully developed, using a two-step procedure; the HWE olefination of the ketone to form the corresponding α,β-unsaturated esters is followed by a nitration reaction to introduce the nitro group in the α position of the ester group. The enantioselective organocatalytic

  从市售酮类开始，成功开发了一种可重现且可靠的四取代硝基烯烃合成策略，采用两步法；酮的 HWE 烯化形成相应的 α,β-不饱和酯，然后进行硝化反应，在酯基的 α 位引入硝基。还初步研究了这些化合物的对映选择性有机催化还原，以获得功能化的对映体富集的硝基烷烃，这是进一步合成的有用原料。还原产物的绝对构型是通过手性硝基烷烃与已知产物的化学关联确定的；
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3