6-O-β-D-galactopyranosyl-luciferin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-β-D-galactopyranosyl-luciferin
• 英文别名: (4R)-2-[6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-benzothiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₈S₂
• 分子量: 442.471
• InChiKey: OUKXHVUTHGDBNY-OEZYSTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-β-D-galactopyranosyl-luciferin 在 水 作用下， 反应 0.33h， 生成 口服葡萄糖 、 L-萤光素
  参考文献：
  名称：

  萤光素糖苷的合成作为新型超灵敏酶测定的底物

  摘要：

  摘要2-氰基-6-羟基苯并噻唑与d-葡萄糖，d-半乳糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的乙酰卤代衍生物缩合得到相应的β-糖苷。尝试的碱性脱乙酰基引起腈基的甲醇分解。前两个乙酰化的糖苷与d-半胱氨酸缩合，然后脱乙酰化，得到萤火虫萤光素β-糖苷，它们是相应糖水解酶的底物。通过荧光光谱测定释放的荧光素，在一种情况下，通过萤火虫荧光素酶的偶联生物发光测定法测定。通过生物发光测定法测定并释放的荧光素含量仅为荧光光谱法测定的荧光素含量的〜65％，这表明荧光素部分消旋。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80142-p
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-羟基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-O-β-D-galactopyranosyl-luciferin
  参考文献：
  名称：

  萤光素糖苷的合成作为新型超灵敏酶测定的底物

  摘要：

  摘要2-氰基-6-羟基苯并噻唑与d-葡萄糖，d-半乳糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的乙酰卤代衍生物缩合得到相应的β-糖苷。尝试的碱性脱乙酰基引起腈基的甲醇分解。前两个乙酰化的糖苷与d-半胱氨酸缩合，然后脱乙酰化，得到萤火虫萤光素β-糖苷，它们是相应糖水解酶的底物。通过荧光光谱测定释放的荧光素，在一种情况下，通过萤火虫荧光素酶的偶联生物发光测定法测定。通过生物发光测定法测定并释放的荧光素含量仅为荧光光谱法测定的荧光素含量的〜65％，这表明荧光素部分消旋。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80142-p

文献信息

• Synthesis of luciferin glycosides as substrates for novel ultrasensitive enzyme assays
  作者：Robert Amess、Neil Baggett、Paul R. Darby、Anthony R. Goode、Ernest E. Vickers

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80142-p

  日期：1990.9

  deacetylation, gave the firefly luciferin β-glycosides that were substrates for the corresponding glycohydrolases. The liberated luciferin was determined by fluorescence spectroscopy and, in one instance, by coupled-bioluminescence assay with firefly luciferase. The amount of luciferin released and determined by bioluminescence assay, was only ∼65% of that determined by fluorescence spectroscopy, which

  摘要2-氰基-6-羟基苯并噻唑与d-葡萄糖，d-半乳糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的乙酰卤代衍生物缩合得到相应的β-糖苷。尝试的碱性脱乙酰基引起腈基的甲醇分解。前两个乙酰化的糖苷与d-半胱氨酸缩合，然后脱乙酰化，得到萤火虫萤光素β-糖苷，它们是相应糖水解酶的底物。通过荧光光谱测定释放的荧光素，在一种情况下，通过萤火虫荧光素酶的偶联生物发光测定法测定。通过生物发光测定法测定并释放的荧光素含量仅为荧光光谱法测定的荧光素含量的〜65％，这表明荧光素部分消旋。