3-oxo-3-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]propanenitrile | 546090-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-oxo-3-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 546090-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• mdl: MFCD03394768
• 分子量: 231.257
• InChiKey: BEXANBVFYFYBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  507.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile 、 3-oxo-3-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]propanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到2-(3-[amino(methoxy)methylene]-8-methoxy-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-oxo-3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于腺苷受体的新型色烯支架的合成†

  摘要：

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。

  DOI：

  10.1039/c1ob05305a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 氰乙酸甲酯 以88%的产率得到3-oxo-3-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于腺苷受体的新型色烯支架的合成†

  摘要：

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。

  DOI：

  10.1039/c1ob05305a

文献信息

• Synthesis of novel chromene scaffolds for adenosine receptors
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Marian Castro、Jose Brea、María I. Loza、Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c1ob05305a

  日期：——

  A one-pot procedure was developed for the synthesis of novel 3-[amino(methoxy)methylene]-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-cyanoacetamides and chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles from the reaction of 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles and cyanoacetamides. These chromene derivatives were identified as new scaffolds for adenosine receptors and the hits 3a, 3c, 5a, and 5b were found.

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。