methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 16790-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-Glcp(1<*>2)α-D-GlcpOMe；β-D-Glc-(1-2)-α-D-Glc-OMe；methyl α-D-sophoroside；α-mehtyl sophoroside；methyl-(O²-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid)；Glc(b1-2)a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 16790-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: YUAFWDJFJCEDHL-JQAKRLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nmr和构象研究的一些1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷

  摘要：

  1 H和13 C Nmr研究和构象分析已对十个1,2-和1,3-连接的二糖的甲基糖苷进行了研究，其中糖苷键具有不同的立体化学环境。构象分析，使用HSEA的方法中，表示数字protonoxygen和质子-质子相互作用，所得的尤其，在异头质子信号的前冲和高场位移，分别。获得的13 C nmr糖基化位移已用于模拟1,3-连接的α-和β- D-葡聚糖的光谱。

  DOI：

  10.1039/p19880002729

文献信息

• Intramolecular Glycosidation by Click Reaction Mediated Spacer Generation Followed by Spacer Cleavage
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201201076

  日期：2012.12

  glycosidation with N-iodosuccinimide/trifluoromethansulfonic acid as the activating system afforded β-(1–3)- and α-(1–2)-linked disaccharides as part of 14-membered macrocycles. Descriptors for these reactions are proposed that consider the donor and acceptor attachment sites and the stereochemistry of the functional groups. Investigation of the influence of 2-O-linked 1-aryl-1,2,3-triazol-4-ylmethyl

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterisation of methyl 2-O-(β-d-glucopyranosyl)-6-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-d-glucopyranoside
  作者：Chris F. Hansmann

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84038-v

  日期：1990.9

  The branched trisaccharide, 2-O-(beta-D-glucopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranos e (2), is regarded as the sugar moiety of an anthocyanin pigment isolated from the fruits and flowers of certain Begonia, Clivia, Rubus, Prunus, and Ribis species. The cyanidin-3-glycoside of 1 has been identified as one of the major pigments of Montmorency cherries (Prunus cerasus). It has also been isolated as quercetin and kaempherol glycosides from the flowers of potato (Solanum tuberosum). Synthesis of the methyl glycoside of 1, methyl 2-O-(beta-D-glucopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-D-glucop yranoside (2) is reported.
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Stepinski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 783 - 791
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Stepinski, Janusz、Radomski, Jan

  DOI：——

  日期：——
• HANSMANN, CHRIS F., CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 221-226
  作者：HANSMANN, CHRIS F.

  DOI：——

  日期：——