methyl-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] | 6815-76-5

• 英文名称: methyl-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid]；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)a-Glc1Me3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6815-76-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: SWVBBYOXGRDAEU-OTEFYFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 methyl-[O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Soff, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1245,1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective α-glycosidation using FeCl3 as a Lewis acid catalyst
  作者：Swapan K. Chatterjee、Peter Nuhn

  DOI：10.1039/a804533j

  日期：——

  A simplified procedure for the stereoselective α-glycosidation of peracetylated sugars, carrying a participating group at C2, with aliphatic alcohols in the presence of FeCl3 as a Lewis acid is described.

  描述了一种简化的程序，针对在C2位携带参与基团的全乙酰化糖与脂肪醇在存在氯化铁（FeCl3）作为路易斯酸的情况下进行立体选择性α-糖苷化。
• The effect of high pressure on the stereospecificity of the glycosylation reaction
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Zinaida G. Makarova、Andrej Ya. Ott

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80133-7

  日期：1987.7

  a pressure of 1.4 GPa and room temperature, the glycosylation of trityl ethers by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of sugars, and the polycondensation of the proper monomers in dichloromethane, proceed with absolute stereospecificity, giving rise to a 1,2-trans-glycosidic linkage, although, at the ambient pressure, the reactions studied reveal a rather low stereospecificity. The effect of high pressure

  在1.4 GPa的压力和室温下，糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对三苯甲基醚的糖基化作用以及适当单体在二氯甲烷中的缩聚反应具有绝对立体定向性，从而产生1,2-反式糖苷键，尽管在环境压力下，所研究的反应显示出较低的立体特异性。高压对糖苷键形成的立体特异性的影响被解释为是由于随着压力的增加，单环糖基阳离子和双环酰基氧鎓阳离子之间的平衡向后者转移。
• Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Radomski, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 141 - 147
  作者：Temeriusz, Andrzej、Piekarska, Boguslawa、Radomski, Jan、Stepinski, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• The effect of high pressure on glycosylation under Helferich conditions
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Nelly M. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Zinaida G. Makarova

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80293-8

  日期：1987.9