(2R,4R)-5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpentane-1,2-diol | 122749-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentane-1,2-diol
• CAS: 122749-23-9
• 化学式: C₁₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 262.465
• InChiKey: DKTNLAFQZBBRQE-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpentane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 Dowex 50W X-8 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.58h， 生成 (13R,14R,16S,18R,21R)-21-acetoxy-13,14-epoxy-16,18-dimethyl-10-phenyl-18-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)<11>cytochalasa-6(7),19t-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Whitehead, John W. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 507 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 diisobutylaluminum hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4R)-5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Whitehead, John W. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 507 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytochalasan synthesis: synthesis of an [11]-membered ring precursor of cytochalasin H
  作者：Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39860000724

  日期：——

  The cytochalasin H precursor (20) has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to control stereochemistry and to form the 11-membered ring.

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。
• THOMAS, ERIC J.;WHITEHEAD, JOHN W. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 507-518
  作者：THOMAS, ERIC J.、WHITEHEAD, JOHN W. F.

  DOI：——

  日期：——