β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose | 50271-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose
• 英文别名: beta-D-mannosyl-(1->2)-beta-D-mannosyl-(1->2)-alpha-D-mannose；(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 50271-59-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: UQBIAGWOJDEOMN-QGVHWXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、345.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 β-D-mannopyranosyl-(1->2)-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-D-mannopyranose 、 、 β-D-Manp-(1->2)-(β-D-Manp-1->2)-β-D-Manp
  参考文献：
  名称：

  β-(1→2)-连接寡甘露糖苷的合成

  摘要：

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801024

文献信息

• β-1,2-Oligomannan phosphorylase-mediated synthesis of potential oligosaccharide vaccine candidates
  作者：Sanaz Ahmadipour、Rebecca Winsbury、Dominic Köhler、Giulia Pergolizzi、Sergey A. Nepogodiev、Simona Chessa、Simone Dedola、Meng Wang、Josef Voglmeir、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108807

  日期：2023.6

  β-(1,2)-Mannan antigens incorporated into vaccines candidates for immunization studies, showed that antibodies raised against β-(1,2)-mannotriose antigens can protect against disseminated candidiasis. Until recently, β-(1,2)- mannans could only be obtained by isolation from microbial cultures, or by lengthy synthetic strategies involving protecting group manipulation. The discovery of two β-(1,2)-mannoside

  将 β-(1,2)-甘露聚糖抗原掺入用于免疫研究的候选疫苗中，表明针对 β-(1,2)-甘露三糖抗原产生的抗体可以预防播散性念珠菌病。 直到最近，β-(1,2)-甘露聚糖只能通过从微生物培养物中分离或通过涉及保护基操作的冗长合成策略获得。两种 β-(1,2)-甘露糖苷磷酸化酶 Teth514_1788 和 Teth514_1789 的发现使得能够有效地获取这些化合物。在这项工作中，Teth514_1788 用于生成 β-(1,2)-甘露聚糖抗原、三糖和四糖，在还原端装饰有缀合系链，适合结合到载体上用于新型疫苗候选人，这里通过三糖与 BSA 的结合来说明。