benzyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 93661-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 93661-22-4
• 化学式: C₄₅H₅₂O₁₂
• 分子量: 784.901
• InChiKey: RORFUOCCBZEGRR-JEUIZSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 benzyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0