2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acetic acid | 109008-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acetic acid
• 英文别名: (+)-(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid；2-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 109008-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AXMWVEOITAQHFI-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acetic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-3-(2'-oxopropyl)-2-pentylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p
• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ebata, Takashi; Matsumoto, Katsuya; Matsushita, Hajime, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 10, p. 2231 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• Process for the preparation of (+)-(1R)
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05728866A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A method for preparing 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid or methyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof. The method includes the steps of (a) catalytically hydrogenating a compound of the formula (I), ##STR1## wherein M is a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR.sub.4, where R is a hydrogen or a lower alkyl radical, in a suitable solvent and in the presence of a catalyst consisting of an Ru(II) complex comprising chiral ligands that contain a 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl (BINAP) radical or a 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano)benzyl (DuPHOS) radical, wherein the alkyl is a C.sub.2 or C.sub.3 radical, to give a compound of formula (II), ##STR2## wherein M has the meaning given above, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof; (b) if required, acidifying, in a per se known manner, the compound of formula (II), wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group N.sub.4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, to give (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid; and (c) if required, esterifying the resulting (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid under suitable conditions to form methyl (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate.

  本发明涉及一种制备3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸或甲基3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯的方法，其基本上呈现出(+)-(1R)-顺式异构体的形式。该方法包括以下步骤：(a)在适当的溶剂中，在Ru（II）配合物催化剂的存在下，催化氢化式（I）的化合物， 其中M是氢原子，碱金属或碱土金属原子，或基团NR.sub.4，其中R是氢或较低的烷基基团，所述催化剂包括含有2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基(BINAP)基团或1,2-双(2,5-二烷基膦氧基)苯基(DuPHOS)基团的手性配体，其中烷基是C.sub.2或C.sub.3基团，以得到式（II）的化合物， 其中M具有上述给定的含义，基本上呈现出(+)-(1R)-顺式异构体的形式；(b)如有必要，以已知的方式酸化式（II）的化合物，其中M是碱金属或碱土金属原子，或基团N.sub.4，其中R是氢或较低的烷基基团，以得到(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸；以及(c)如有必要，以适当的条件酯化所得的(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸，以形成甲基(+)-(1R)-顺式-3-氧代-2-戊基-1-环戊基乙酸酯。
• PROCEDE POUR LA PREPARATION DE L'ACIDE (+)-(1R)-CIS-3-OXO-2-PENTYL-1-CYCLOPENTANEACETIQUE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0715615B1

  公开（公告）日：1998-10-07
• US5728866A
  申请人：——

  公开号：US5728866A

  公开（公告）日：1998-03-17