n-pentyl lithium | 3525-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: n-pentyl lithium
• 英文别名: pentyllithium
• CAS: 3525-31-3
• 化学式: C₅H₁₁Li
• 分子量: 78.0833
• InChiKey: WXZIKFXSSPSWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.708 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentyl lithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-甲基-3-戊基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.

  摘要：

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.

  DOI：

  10.1021/ja00156a006
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 lithium 、 Petroleum ether 作用下， 生成 n-pentyl lithium
  参考文献：
  名称：

  Morton; Hechenbleikner, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1679,1700

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氢可待因酮 在 n-pentyl lithium 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-pentyl-morphinan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  核取代的吗啡衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01166a012

文献信息

• Use of Flash Vacuum Thermolysis in a Stereocontrolled Synthesis of Optically Active Alkyl-substituted Cyclopentenones with Fragrant Properties
  作者：Binne Zwanenburg、Andries A. Volkers、Antonius J. H. Klunder

  DOI：10.1071/ch14093

  日期：——

  chemical transformations to install the desired substituents, and finally a retro Diels–Alder reaction using flash vacuum thermolysis to give the target products in high chemical and optical yields. The strategy makes effective use of the concept of transient chirality involving complete stereochemical control over reactions with the chiral tricyclic systems before thermal removal of the cyclopentadiene

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。
• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Time-Dependent Diaryl Ether Inhibitors of InhA: Structure-Activity Relationship Studies of Enzyme Inhibition, Antibacterial Activity, and in vivo Efficacy
  作者：Pan Pan、Susan E. Knudson、Gopal R. Bommineni、Huei-Jiun Li、Cheng-Tsung Lai、Nina Liu、Miguel Garcia-Diaz、Carlos Simmerling、Sachindra S. Patil、Richard A. Slayden、Peter J. Tonge

  DOI：10.1002/cmdc.201300429

  日期：2014.4

  The diaryl ethers are a novel class of antituberculosis drug candidates that inhibit InhA, the enoyl‐ACP reductase involved in the fatty acid biosynthesis (FASII) pathway, and have antibacterial activity against both drug‐sensitive and drug‐resistant strains of Mycobacterium tuberculosis. In the present work, we demonstrate that two time‐dependent B‐ring modified diaryl ether InhA inhibitors have antibacterial

  二芳基醚是一类新型抗结核候选药物，可抑制 InhA（参与脂肪酸生物合成 (FASII) 途径的烯酰 ACP 还原酶），并对药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株具有抗菌活性。在目前的工作中，我们证明了两种时间依赖性 B 环修饰的二芳基醚 InhA 抑制剂在通过腹腔注射给药时在结核感染小鼠模型中具有抗菌活性。我们认为这些化合物的功效与其在酶上的停留时间有关，为了确定调节药物-靶标在该系统中停留时间的结构特征，我们探索了一系列 B 环修饰类似物对 InhA 的抑制作用。发现七种邻位取代的化合物是 InhA 的时间依赖性抑制剂，其中导致最终酶抑制剂复合物 (EI*) 的缓慢步骤被认为与 InhA 底物结合环的闭合和排序相关。详细了解该系统中停留时间的分子基础将有助于开发具有改善的体内活性的 InhA 抑制剂。
• Structure–Activity relationships of 2-substituted 5,7-Diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridine-6-carboxylic acids as a novel class of endothelin receptor antagonists
  作者：Kenji Niiyama、Hirobumi Takahashi、Toshio Nagase、Hisaki Kojima、Yuka Amano、Kasumi Katsuki、Takeru Yamakawa、Satoshi Ozaki、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Takahiro Fukuroda、Masaru Nishikibe、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00663-7

  日期：2002.11

  lead structure 1 (IC(50)=2.4nM, 170-fold selectivity) by incorporating a substituent such as an alkyl, alkoxy, alkylthio, or alkylamino group into the 2-position of the cyclopenteno[1,2-b]pyridine skeleton was achieved via the key intermediate 8. Introduction of an alkyl group led to the identification of potent ET(A)/ET(B) mixed receptor antagonists, a butyl (2d: IC(50)=0.21nM, 52-fold selectivity)

  描述了新型的内皮素受体拮抗剂2-取代的5,7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的合成与构效关系。通过将取代基（例如烷基，烷氧基，烷硫基或烷基氨基）引入到环戊烯[1,2-b]的2位，衍生化铅结构1（IC（50）= 2.4nM，选择性170倍） ]吡啶骨架是通过关键中间体8实现的。烷基的引入导致鉴定出有效的ET（A）/ ET（B）混合受体拮抗剂，丁基（2d：IC（50）= 0.21nM，52-选择性）和异丁基（2f：IC（50）= 0.32nM，26倍选择性）类似物。相反，伯氨基的安装产生了ET（A）选择性拮抗剂，丙基氨基2p（IC（50）= 0.12nM，选择性520倍）和异丙氨基2q（IC（50）= 0）。10nM，选择性420倍）类似物。这些结果表明，在5，7-二芳基环戊烯[1,2-b]吡啶-6-羧酸的2-位上的取代基在与ET（A）和ET（B）的结合亲和力中起关键作用。受体。
• Synthesis of cyclopentanoid natural products via vinyl phosphonium salts
  作者：Andrew G. Cameron、Alan T. Hewson、Matthew I. Osammor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80229-x

  日期：1984.1

  Cyclopentenones obtained from cyclisations involving phosphonium salts are converted to dihydrojasmone, dihydrojasmolone and known precursors of methylenomycins A and B.

  从涉及phospho盐的环化反应中获得的环戊烯酮被转化为二氢茉莉酮，二氢茉莉酮和甲基新霉素A和B的已知前体。