methyl 3,4,6-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 162246-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• CAS: 162246-25-5
• 化学式: C₂₅H₅₅IO₅Si₃
• 分子量: 646.87
• InChiKey: DZOPLJPOIXIWOB-YHINDDMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,4,6-tris(t-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  用分子氧自由基氧化2-脱氧-2-碘六吡喃果糖苷

  摘要：

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88272-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3,4,6-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of glucal halohydrins(II): An unusual protecting group effect in the competitive formation of formyl furanosides and methyl glycosides

  摘要：

  A remarkable protecting group influence was observed in the base-induced reaction of protected halohydrins derived from D-glycals. Tri-O-methyl and tri-O-benzyl halohydrins react with cesium carbonate in methanol at room temperature to give methyl glycosides as the major product and unsaturated formyl furanosides as the minor product. Whereas, the tri-O-tert-butyldimethylsilyl (t-BuMe2Si)-protected halohydrins reacted with cesium carbonate in methanol at room temperature to give a mixture of epimeric formyl furanosides, and at reflux to give an unsaturated formyl furanoside, as the only products. The tri-O-methyl and tri-O-benzyl halohydrins react slowly at elevated temperature to give predominantly furans. In comparison, the tri-O-t-BuMe2Si halohydrins reacted completely after five minutes to give a mixture of epimeric formyl furanosides. The tri-O-t-BuMe2Si iodohydrins were oxidized to the corresponding iodolactones, which also underwent a based-induced ring contraction in methanol to give the furanose 1-methylcarboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00054-2