2-bromoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 85193-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85193-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₉
• 分子量: 454.272
• InChiKey: RFBROLUUUYYVDX-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Communication: Synthesis of a Library of β-GlcNAc Glycosides to Screen for Efficient in Vivo Glycosyltransferase Acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908544011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢恶唑 、 2-溴乙醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosides

  摘要：

  一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --Hal，其中Hal是氯、溴或碘，m是2-20的整数，n是1到10的整数，但当n=1且m=2时，醛糖与葡萄糖不同；一种具有一般式的O-糖苷：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R'，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R'选自H、CHO、CH(OR').sub.2、NO.sub.2、NH.sub.2、OH、SH、COOH、COOCH.sub.3、COOCH.sub.2 CH.sub.3、CONHNH.sub.2和CON.sub.3，其中R"是C.sub.1-4-烷基；一种具有一般式的糖共轭物：(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--R--R"，其中n是1-10的整数，m是2-20的整数，R选自最多含有25个碳原子的烷基和芳基，R"构成载体；一种具有一般式的双叉O-糖苷：[(糖).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --S--.sub.2 R，其中m、n和R具有上述含义；以及它们的制备方法。

  公开号：

  US04675392A1

文献信息

• Direct formation of β-glycosides of N-acetyl glycosamines mediated by rare earth metal triflates
  作者：Helle Christensen、Mira Steinicke Christiansen、Jette Petersen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b807064d

  日期：——

  microwave conditions were needed to attain acceptable yields with less reactive, carbohydrate based glycosyl acceptors. The protocol developed was applied to provide the first example of direct chemical formation of a disaccharide using both GlcNAc as a glycosyl donor and acceptor. The alpha-acetate donor was found to be significantly less reactive than the corresponding beta-anomer necessitating higher

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。
• H2SO4-Silica Promoted Direct Formation of β-Glycosides of N-Acetyl Glycosylamines under Microwave Conditions
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Santanu Mandal、Nayan Sharma

  DOI：10.1055/s-0029-1218304

  日期：2009.12

  N-Acetyl glycosamines are important building blocks for the synthesis of biologically active oligosaccharides. This communication describes a simple direct protocol for the synthesis of β-glycosides of N-acetyl glycosylamines from easily accessible per-O-acetyl derivatives of of N-acetyl glycosylamines using H2SO4-silica as promoter under microwave conditions. The protocol is suitable for alcohol or sugar acceptors.

  N-乙酰氨基糖是生物活性低聚糖合成的重要构建单元。本通信介绍了一种简单直接的方法，利用微波条件下以硫酸-硅胶为促进剂，从易得的N-乙酰氨基糖的全O-乙酰衍生物合成N-乙酰氨基糖的β-糖苷。该方法适用于醇或糖类受体。
• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  An O-glycoside having the general formula: wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n = 1 and m = 2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR")2, NO2, NH2, OH, SH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, CONHNH2 and CON3, wherein R" is C1-4-alkyl; A glycoconjugate having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate 0-glycoside having the general formula: wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  具有通式的 O-糖苷： 其中 Hal 为氯、溴或碘，m 为 2-20 个整数（含），n 为 1-10 个整数（含），但当 n = 1 和 m = 2 时，醛糖不同于葡萄糖； 具有通式的 O-糖苷： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有至多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R'选自 H、CHO、CH(OR")2、NO2、NH2、OH、SH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CONHNH2 和 CON3 组成的组，其中 R "为 C1-4 烷基； 具有通式的糖结合剂： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有最多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R" 构成载体； 具有通式的双齿 0-糖苷： 其中 m、n 和 R 具有上述含义；及其制备方法。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• 2-Bromoethyl glycosides: synthesis and characterisation
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Gunnar Grönberg、Thomas Lave、Göran Magnusson、Ghazi Noori

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88120-8

  日期：1983.6