3-O-demethylsporaricin B | 75106-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-demethylsporaricin B
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl]oxy-2-(methylamino)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 75106-35-3；75172-12-2；81768-57-2；81768-58-3；83648-60-6
• 化学式: C₁₄H₃₀N₄O₄
• 分子量: 318.417
• InChiKey: HFHJESQWKHOOOE-OPIWJRSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149.01
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-demethylsporaricin B 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-O-(3-azido-2-hydoxypropyl)-1,2',6',2'''-tetrakis-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-demethylsporaricin A
  参考文献：
  名称：

  3-O-取代的3-O-去甲基孢菌素A的合成

  摘要：

  摘要孢菌素A的3-O-甲基被其他烷基取代，生成了3-O-（3-氨基-2-羟丙基）-（13），3-O-（4-氨基-2-羟丁基）-（15）和3-O-（2,3-二羟丙基）-孢霉素A（14）。在酸性条件下选择性除去孢子菌素B的3-O-甲基，并将烯丙基引入到3-羟基上。3-O-烯丙基化合物被4-N-糖基化，烯丙基被环氧化，产物用叠氮化钠或氰化钾处理或水解。然后将获得的各个衍生物还原或脱保护，或两者还原，得到13、15和14。这些化合物对对孢菌素A具有抗性的细菌表现出很高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84030-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,2R,3R,4R,6S)-3-[(2R,3R,6S)-3-(2,4-dinitroanilino)-6-[(1S)-1-(2,4-dinitroanilino)ethyl]oxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]-N-methylcarbamate 生成 3-O-demethylsporaricin B
  参考文献：
  名称：

  TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WATANABE, ISAMU;YAMAGUCHI, TAKASHI;KAMIYA, KAZUHIRO;MORI, TOSHIHITO
  作者：WATANABE, ISAMU、YAMAGUCHI, TAKASHI、KAMIYA, KAZUHIRO、MORI, TOSHIHITO

  DOI：——

  日期：——