呋喃-2-基-(4-硝基苯基)甲酮 | 21494-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 呋喃-2-基-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: furan-2-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: p-Nitrophenyl-2-furylketon；2-p-Nitrobenzoylfuran；4-Nitrophenyl-2-furylketon；(Furan-2-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 21494-08-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: XDXAWSNVLFTMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-171 °C
• 沸点：
  386.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-基-(4-硝基苯基)甲酮 、 氰化钾 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到5-(furan-2-carbonyl)-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 738 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 呋喃-2-基-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• An Effective Osmium Precatalyst for Practical Synthesis of Diarylketones: Preparation, Reactivity, and Catalytic Application of [OsH-<i>cis</i>-(CO)₂-<i>mer</i>-{κ³-<i>P</i>,<i>B</i>,<i>P</i>′-B(NCH₂PPh₂)₂-<i>o</i>-C₆H₄}]
  作者：Fei Fang、Jiarui Chang、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00533

  日期：2021.11.22

  give diaryl ketones in good to excellent yields. It was demonstrated that the reactions were catalyzed by in situ generated osmium nanoparticles. This work would open an avenue of heterogeneous transition metal catalyst system for the synthesis of diarylketones via the coupling reactions between arylboronic acids and aryl aldehydes, which has never been reported before.

  开发通过实用程序从市售廉价底物有效合成二芳基酮的新方法是非常可取的。在这项工作中，基于新合成的 Os PBP 钳形复合物 [OsH- cis -(CO) 2 - mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 1 )。复合物1被证明在室温下对许多试剂非常稳定；CS2在升高的温度下只能与1反应生成 [Os(κ 2 - S,S' -S 2 CH)(CO) -mer -κ 3 - P , B , P '-B(NCH 2 PPh 2 ) 2 - o -C 6 H 4 }] ( 2 )。发现配合物1是芳基硼酸和芳基醛之间偶联反应的有效预催化剂。在K 3 PO存在的情况下，反应可以耐受许多官能团并在甲苯中顺利进行4和 H 2 O 在 100 °C 空气气氛下得到二芳基酮，收率良好至极好。结果表明，反应是由原位生成的锇纳米颗粒催化
• IBX, an Excellent Reagent for Oxidation of 2-Furyl Carbinols: A New and General Method for Preparation of Furyl Ketones
  作者：Vishwakarma Singh、Vikrant Singh

  DOI：10.1080/00397910903069673

  日期：2010.4.12

  An excellent method for the oxidation of various 2-furyl carbinols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) has been described. This method provides a simple and efficient route to a variety of 2-furylketones which are not readily accessible otherwise.

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。