呋喃-2-基-(3-甲基苯基)甲酮 | 72770-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 呋喃-2-基-(3-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-furyl 3-methylphenyl ketone
• 英文别名: (Furan-2-yl)(3-methylphenyl)methanone；furan-2-yl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 72770-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: AONPHTPVRLCGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-基-(3-甲基苯基)甲酮 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 4-(2,4-dioxo-3a-(m-tolyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-1(2H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Retro-Aza-Piancatelli 重排引发呋喃基丙烯酸甲酯与苯胺的级联反应获得环戊二烯[b]吡咯烷酮

  摘要：

  利用呋喃基丙烯酸甲酯作为一种新型的功能化呋喃氧离子前体，开发了一种新型的 aza-Piancatelli 重排引发的级联反应，可以快速灵活地构建多种环戊二烯[ b ]吡咯烷酮衍生物。前所未有且高效的双环 γ-内酰胺产物的形成源于主要的顺式稠合多官能化环戊烯酮发生不寻常的逆-aza-Piancatelli 重排到次要的反式稠合的环戊烯酮，然后发生内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02546
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 呋喃-2-基-(3-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环苯甲酰基衍生物的红外和核磁共振特性及芳香度指数的测定

  摘要：

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400504

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling of Acyl Chlorides and Organostannanes
  作者：Rachel Lerebours、Alejandra Camacho-Soto、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo051257o

  日期：2005.10.1

  and alkynylstannanes proceeds in up to 98% yield using 2.5 mol % of bis(di-tert-butylchlorophosphine)palladium(II) dichloride as the precatalyst. Various functional groups including aryl chlorides and bromides that usually undergo oxidative addition to palladium complexes bearing phosphinous acid or dialkylchlorophosphine ligands are tolerated. This procedure allows convenient ketone formation and

  脂族和芳族酰氯与芳基-，杂芳基-和炔基锡烷的化学选择性交叉偶联使用2.5 mol％的二氯化二（二叔丁基氯膦）钯（II）作为预催化剂，产率高达98％。容许各种官能团，包括通常被氧化成带有亚膦酸或二烷基氯膦配体的钯络合物的氧化加成的芳基氯化物和溴化物。此程序可方便地形成酮，并消除了Friedel-Crafts酰化反应的内在限制，例如取代基导向作用和Lewis酸催化的亲电芳族取代的典型反应活性要求。