(E)-5-hydroxy-1,5-bis(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one | 1220987-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1,5-bis(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 1220987-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: VFABSFIYGDGQIC-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1,5-bis(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到cis-2,6-(4-nitrophenyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 (P-硝基苯基)环氧乙烷 在 C₂₁H₁₈N₂*ClH 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(E)-5-hydroxy-1,5-bis(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563

文献信息

• Highly chemo- and diastereoselective synthesis of substituted tetrahydropyran-4-ones via organocatalytic oxa-Diels–Alder reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones with aldehydes
  作者：Liang-Qiu Lu、Xiao-Ning Xing、Xu-Fan Wang、Zhi-Hui Ming、Hong-Mei Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.025

  日期：2008.3

  The first organocatalytic oxa-Diels–Alder reaction of acyclic α,β–unsaturated ketones with aldehydes is described. This reaction represents a highly chemo- and diastereoselective synthesis of substituted tetrahydropyran-4-ones in good yields with dr up to >95:5.

  描述了无环α，β-不饱和酮与醛的第一个有机催化的oxa-Diels-Alder反应。该反应代表了高产率的高化学和非对映选择性合成取代的四氢吡喃-4-酮，dr高达> 95：5。
• Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening
  作者：Lal Yadav、Santosh Singh、Vijai Rai

  DOI：10.1055/s-0029-1218563

  日期：2010.1

  A novel one-pot N-heterocyclic carbene catalyzed synthesis of aldol products and their application to a facile and highly cis-selective synthesis of tetrahydropyran-4-ones is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on electrophilic terminal epoxides, regioselectively, to afford aldol adducts in good to excellent yields.

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。