cis-2,6-(4-nitrophenyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 1017608-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,6-(4-nitrophenyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-bis(4-nitrophenyl)oxan-4-one
• CAS: 1017608-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: ISHXAAXUTCCRFD-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1,5-bis(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到cis-2,6-(4-nitrophenyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563

文献信息

• Cyclic 2:1 and 1:2 Aldehyde-to-Acetone Byproduct Adducts in Aldol Reactions Promoted by Supported Proline-Incorporated Catalysts
  作者：Lital Tuchman-Shukron、Tzofit Kehat、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.200801146

  日期：2009.3

  amounts of cyclic byproducts of aldol addition with stoichiometry deviating from a regular 1:1 addition pattern were formed when the reaction of acetone with aromatic aldehydes was promoted by polymer-supported proline-incorporated catalysts. These adducts, unprecedented in the context of the aldol reaction, are most probably formed via a multistep domino mechanism.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  当丙酮与芳香醛的反应由聚合物负载的脯氨酸掺入催化剂促进时，会形成大量羟醛加成的环状副产物，其化学计量偏离常规的 1:1 加成模式。这些在羟醛反应中前所未有的加合物很可能是通过多步多米诺机制形成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)