(4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸 | 958457-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸
• 英文名称: (4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: {4-[4-(Trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl}boronic acid；[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 958457-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BF₃O₄
• 分子量: 298.026
• InChiKey: SIWUQLYUFGJITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

SDS

(4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.3h， 生成 ELQ-300
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 4 (1H )-喹诺酮类 ELQ-300 和 P4Q-391 的可扩展多克合成

  摘要：

  抗疟化合物 ELQ-300 和 P4Q-391 对疟原虫的血液和肝脏阶段非常有效，并且还具有有效的传播阻断活性。对体内功效、药代动力学和安全性的广泛评估需要这两种化合物的克量。ELQ-300 和 P4Q-391 的原始合成路线存在几个缺陷，包括依赖有毒重金属试剂、反应条件苛刻和几个低产率步骤。在此，我们报告了两种替代合成的发展，它们可靠、高产、可扩展，并且有可能成为工艺规模的首选途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700326
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 4 (1H )-喹诺酮类 ELQ-300 和 P4Q-391 的可扩展多克合成

  摘要：

  抗疟化合物 ELQ-300 和 P4Q-391 对疟原虫的血液和肝脏阶段非常有效，并且还具有有效的传播阻断活性。对体内功效、药代动力学和安全性的广泛评估需要这两种化合物的克量。ELQ-300 和 P4Q-391 的原始合成路线存在几个缺陷，包括依赖有毒重金属试剂、反应条件苛刻和几个低产率步骤。在此，我们报告了两种替代合成的发展，它们可靠、高产、可扩展，并且有可能成为工艺规模的首选途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700326

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• Novel molecule combinations and corresponding hybrids targeting artemisinin-resistant Plasmodium falciparum parasites
  作者：Manel Ouji、Michel Nguyen、Romain Mustière、Tony Jimenez、Jean-Michel Augereau、Françoise Benoit-Vical、Céline Deraeve

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127884

  日期：2021.5

  mefloquine or triclosan). Combinations and hybrids showed remarkable antimalarial activity (IC50 = 0.6 to 1.1 nM for the best compounds), strong selectivity, and didn’t present any cross-resistance with artemisinin. Moreover, the combination triclosan + atovaquone showed high activity against artemisinin-resistant parasites at the quiescent stage but the corresponding hybrid lost this pharmacological property

  疟疾仍然被认为是主要的寄生虫病，青蒿素耐药性的发展并没有改善这种令人担忧的情况。根据最近在青蒿素耐药性背景下确定的相关疟疾靶点，评估了针对青蒿素敏感和青蒿素耐药恶性疟原虫寄生虫的新型药物组合。相应的杂合分子也被合成并评估以与组合和单个药效团（例如阿托伐醌、甲氟喹或三氯生）进行比较。组合和杂交种显示出显着的抗疟活性（IC 50 = 0.6 至 1.1 nM（最佳化合物），选择性强，并且与青蒿素无任何交叉耐药性。此外，三氯生+阿托伐醌的组合在静止阶段对青蒿素抗性寄生虫表现出很高的活性，但相应的杂交体失去了这种药理特性。这个结果是必不可少的，因为只有少数分子对静止的青蒿素抗性寄生虫有活性。我们有希望的结果突出了这些组合的潜力，并为最好的混合体的药物调节工作铺平了道路。
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1862459A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  4-pyridone derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了公式I的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制备的药物配方以及在化疗某些寄生虫感染病如疟疾中的使用。
• Potent antimalarial 4-pyridones with improved physico-chemical properties
  作者：José M. Bueno、Pilar Manzano、María C. García、Jesús Chicharro、Margarita Puente、Milagros Lorenzo、Adolfo García、Santiago Ferrer、Rubén M. Gómez、María T. Fraile、José L. Lavandera、José M. Fiandor、Jaume Vidal、Esperanza Herreros、Domingo Gargallo-Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.044

  日期：2011.9

  Antimalarial 4-pyridones are a novel class of inhibitors of the plasmodial mitochondrial electron transport chain targeting Cytochrome bc1 (complex III). In general, the most potent 4-pyridones are lipophilic molecules with poor solubility in aqueous media and low oral bioavailability in pre-clinical species from the solid dosage form. The strategy of introducing polar hydroxymethyl groups has enabled

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。
• Isoxazole mediated synthesis of 4-(1H)pyridones: improved preparation of antimalarial candidate GSK932121
  作者：Jorge Fernández、Jesús Chicharro、José M. Bueno、Milagros Lorenzo

  DOI：10.1039/c6cc05277k

  日期：——

  A new synthesis of the antimalarial clinical candidate GSK932121 is described. This approach has two key reactions, the selective acylation of an unprotected 3-hydroxymethyl-5-methyl isoxazole and the reductive N-O bond...

  描述了抗疟疾临床候选药物GSK932121的新合成方法。这种方法有两个关键反应：未保护的3-羟甲基-5-甲基异恶唑的选择性酰化和还原性NO键...