(1R,5S,6S,8R,10S)-5-Aminocarbonyl-8-{(2S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 302355-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,5S,6S,8R,10S)-5-Aminocarbonyl-8-{(2S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxamide
• CAS: 302355-95-9
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₇Si
• 分子量: 447.645
• InChiKey: ILKACNDTFGCTGT-ONTMVUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,8R,10S)-5-Aminocarbonyl-8-{(2S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.07h， 生成 (1R,5S,6S,8R,10S)-8-{(2S)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-5-[N-(methoxalyl)amino]-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dihydroquinone 9-phenanthryl ether 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.51h， 生成 (1R,5S,6S,8R,10S)-5-Aminocarbonyl-8-{(2S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。