pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-thione | 37046-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-thione
• 英文别名: 5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-thione
• CAS: 37046-17-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: LLDLDXIKXMDDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  382.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯甲腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones

  摘要：

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc04445k

文献信息

• New methodology for the preparation of pyrrole and indole derivatives via iminophosphoranes:synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[3,2-c]quinolines and indolo[1,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81384-3

  日期：1990.1

  yl pyrrole with heterocumulenes leads to functionalized pyrrolo[l,2-a]quinoxalines. Iminophosphorane , derived from 2-(o-amino)phenyl indole, reacts under mild conditions with isocyanates to form which are converted into 5-amino-11H-indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane 19 also reacts with carbon dioxide and carbon disulfide to give indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane . derived from 2-

  亚氨基正膦N- [邻-（三苯基正膦亚基）氨基]-苯基吡咯与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致官能化的吡咯并[1，2-a]喹喔啉。衍生自2-（邻氨基）苯基吲哚的氨基磷烷在温和的条件下与异氰酸酯反应生成异氰酸酯，然后将其转化为5-氨基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚氨基磷烷19还与二氧化碳和二硫化碳反应以产生吲哚[3，2-c]喹啉。亚氨基磷烷。从2-FO-叠氮基） -苯基-3-苯基吲哚衍生的，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳反应形成吲哚并[1,2-C] -quinazolines和分别。
• ortho-Pyrrolylphenyl heterocumulenes: Preparation and cyclization to fused pyrroles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99141-x

  日期：1989.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived from o-(1-pyrrolyl)phenyl azide and 2-(o-aminophenyl)indole with isocyanates, isothiocyanates, carbon dioxide or carbon disulfide, lead to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines respectively.

  衍生自邻-（1-吡咯基）苯基叠氮化物和2-（邻-氨基苯基）吲哚的亚氨基正膦与异氰酸酯，异硫氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。
• EtOS₂K as a C1 Source: Solvent- and Temperature-Controlled Selective Synthesis of Quinoline-2-thione and Quinoline-2-one Derivatives
  作者：Yue Zhang、Yu-Jie Chen、Xiao-Dong Yue、Yu-Lian Zhang、Jin-Hong Jia、Ming Li、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00561

  日期：2024.3.8

  Herein, we disclosed a highly chemoselective synthesis of quinoline-2-one and quinoline-2-thione derivatives using EtOS2K as the C1 source. Quinoline-2-one derivatives were synthesized selectively with NaCl as a catalyst in the solvent DMSO/H2O, while quinoline-2-thione derivatives were produced without the need for any catalyst in an environmentally friendly solvent EtOH/H2O. The reaction conditions

  在此，我们公开了使用 EtOS 2 K 作为 C1 源的喹啉-2-酮和喹啉-2-硫酮衍生物的高度化学选择性合成。在溶剂DMSO/H 2 O中以NaCl为催化剂选择性合成了喹啉-2-酮衍生物，而在环保溶剂EtOH/H 2 O中无需任何催化剂即可制备喹啉-2-硫酮衍生物。反应条件温和，具有良好的官能团耐受性。
• Microwave-assisted 6π-electrocyclization in water
  作者：Yan Wu、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.005

  日期：2020.12
• Nucleophilic Addition/Electrocyclization Strategy toward Polyheterocyclic-Fused Quinoline-2-thiones in Green Solvent
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00893

  日期：2022.10.7