(1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-10-methoxy-9,9-dimethyl-8-(prop-2-enyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 210691-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-10-methoxy-9,9-dimethyl-8-(prop-2-enyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: [(4R,4aR,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-prop-2-enyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 210691-88-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: ZXYYQGFBXGBLAD-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-10-methoxy-9,9-dimethyl-8-(prop-2-enyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 dihydroquinone 9-phenanthryl ether 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-{(2R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxypropyl}-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-10-methoxy-9,9-dimethyl-8-(prop-2-enyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• A Synthesis of Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1803

  日期：1998.8

  Mycalamide B, a potent antitumour agent, was synthesized from cheap, readily available starting materials: ethyl lactate, ethyl isobutyrate, 4-chlorobutanal, and 4-chlorobutanoyl chloride. The trioxabicyclo[4.4.0]decane ring system was created by reaction of a methoxymethyl ether with a silyloxyoxirane induced by phosphorus pentoxide.

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。
• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。
• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。