2-O-β-D-glucopyranosyl-L-arabinose | 86117-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-arabinose
• 英文别名: Glc(b1-2)a-Ara；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S)-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 86117-06-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 312.274
• InChiKey: NTQWZXRSBBGWFC-XIOHJVLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 重铬酸吡啶 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2-O-β-D-glucopyranosyl-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  13 A-核糖的甲基和苄基醚和在还原端具有I-阿拉伯糖的寡糖的13 C-NMR研究。2-O-β-d-吡喃吡喃糖基-，2-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-，3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基和4-O-β的合成-d-吡喃吡喃糖基-2-O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-1-阿拉伯糖

  摘要：

  苄基外-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷1与α-乙酰溴-d-葡萄糖3的反应产生了两种二糖5和6的混合物，其中乙缩醛环的构型为不同的。的反应1与α-乙酰溴L-鼠李糖4，得到所需的二糖7而不二氧戊环型亚苄基环的异构化。讨论了在Koenigs-Knorr反应过程中发生异构化的原因。用4对苄基内酯-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃果糖苷2进行类似处理，得到8。化合物6，7和8分别和脱乙酰化苄，得到9，10和11。对所有完全保护的二糖进行氢解（LiAlH 4 = AlCl 3）可得到具有游离OH-3的衍生物（9 → 13和11 → 15）。10的氢解也产生15，而具有游离OH-4的所需14只是反应的次要产物。化合物14和15的糖基化产生保护形式的两种三糖衍生物（16和17）。的脱保护6，7，16和17得到的四个标题化合物（22，23，18和19）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85034-5

文献信息

• 13C-NMR study of methyl- and benzyl ethers of l-arabinose and oligasaccharides having l-arabinose at the reducing end. Synthesis of 2-O-β-d-glucopyranosyl-, 2-O-α-l-rhamnopyranosyl-, 3-O-β-d-glucopyranosyl-2- O-α-l-rhamnopyranosyl- and 4-O-β-d-glucopyranosyl-2-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-arabinose
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85034-5

  日期：1982.1

  The reaction of benzyl exo-3,4-O-benzylidene-β-l-arabinopyranoside 1 with α-acetobromo-d-glucose 3 resulted in a mixture of two disaccharides, 5 and 6, in which the configuration of the acetal ring was different. The reaction of 1 with α-acetobromo-l-rhamnose 4 gave the desired disaccharide 7 without isomerisation of the dioxolane-type benzylidene ring. The reason for the isomerisation, occuring during

  苄基外-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷1与α-乙酰溴-d-葡萄糖3的反应产生了两种二糖5和6的混合物，其中乙缩醛环的构型为不同的。的反应1与α-乙酰溴L-鼠李糖4，得到所需的二糖7而不二氧戊环型亚苄基环的异构化。讨论了在Koenigs-Knorr反应过程中发生异构化的原因。用4对苄基内酯-3,4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃果糖苷2进行类似处理，得到8。化合物6，7和8分别和脱乙酰化苄，得到9，10和11。对所有完全保护的二糖进行氢解（LiAlH 4 = AlCl 3）可得到具有游离OH-3的衍生物（9 → 13和11 → 15）。10的氢解也产生15，而具有游离OH-4的所需14只是反应的次要产物。化合物14和15的糖基化产生保护形式的两种三糖衍生物（16和17）。的脱保护6，7，16和17得到的四个标题化合物（22，23，18和19）。