7-[(5-Carbamimidoyl-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-heptanoic acid ethyl ester | 1027979-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-[(5-Carbamimidoyl-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-[(5-carbamimidoyl-1H-indole-2-carbonyl)amino]-2-methylheptanoate
• CAS: 1027979-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 372.467
• InChiKey: KXDRYUAEKITSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(5-Carbamimidoyl-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-heptanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Conformationally Restricted Benzamidines as Arginine Surrogates in the Design of Platelet GPIIb-IIIa Receptor Antagonists

  摘要：

  The use of 5,6-bicyclic amidines as arginine surrogates in the design of a novel class of potent platelet glycoprotein IIb-IIIa receptor (GPIIb-IIIa) antagonists is described. The additional conformational restriction offered by the bicyclic nucleus results in 20-400-fold increases in potency compared to the freely flexible, acyclic benzamidine counterpart. The design, synthesis, structure-activity relationships (SAR), and in vitro activity of this novel class of GPIIb-IIIa antagonists are presented.

  DOI：

  10.1021/jm970020k
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 116.5h， 生成 7-[(5-Carbamimidoyl-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of Conformationally Restricted Benzamidines as Arginine Surrogates in the Design of Platelet GPIIb-IIIa Receptor Antagonists

  摘要：

  The use of 5,6-bicyclic amidines as arginine surrogates in the design of a novel class of potent platelet glycoprotein IIb-IIIa receptor (GPIIb-IIIa) antagonists is described. The additional conformational restriction offered by the bicyclic nucleus results in 20-400-fold increases in potency compared to the freely flexible, acyclic benzamidine counterpart. The design, synthesis, structure-activity relationships (SAR), and in vitro activity of this novel class of GPIIb-IIIa antagonists are presented.

  DOI：

  10.1021/jm970020k