2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 339570-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranose；(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 339570-33-1
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: HWPBAVIEENPTJY-NTYGKXENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷 、 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 benzyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic azidation of 2-deoxy-aldono-1,5-lactones: an alternative route to 2-azido-2-deoxy-aldopyranoses

  摘要：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-半乳糖醛-1,5-内酯3与三异丙基苯磺酰叠氮化物的电亲核叠氮化反应，随后使用二异丁基铝氢化物进行选择性还原，得到了三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖5，产率为80%，而对2-脱氧-D-葡萄糖醛-1,5-内酯衍生物8进行相同的反应顺序仅得到三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-D-甘露糖吡喃糖10，产率为65%。

  DOI：

  10.1039/c39950000221

文献信息

• Electrophilic azidation of 2-deoxy-aldono-1,5-lactones: an alternative route to 2-azido-2-deoxy-aldopyranoses
  作者：Fran�ois-Yves Dupradeau、Sen-itiroh Hakomori、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1039/c39950000221

  日期：——

  Electrophilic azidation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactono-1,5-lactone 3 with triisopropylphenylsulfonyl azide, followed by selective reduction with diisobutylaluminium hydride, yielded tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 5 as the sole product in 80% yield, while the same sequence of reactions with the 2-deoxy-glucono-1,5-lactone derivative 8 afforded only tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose 10 in 65% yield.

  三-O-苄基-2-脱氧-D-半乳糖醛-1,5-内酯3与三异丙基苯磺酰叠氮化物的电亲核叠氮化反应，随后使用二异丁基铝氢化物进行选择性还原，得到了三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖吡喃糖5，产率为80%，而对2-脱氧-D-葡萄糖醛-1,5-内酯衍生物8进行相同的反应顺序仅得到三-O-苄基-2-叠氮-2-脱氧-D-甘露糖吡喃糖10，产率为65%。
• Electrophilic Azidation for Stereoselective Synthesis of 2-Azido-2-deoxyaldono-1,5-lactones
  作者：J. S. Dileep Kumar、François-Yves Dupradeau、M. Jane Strouse、Michael E. Phelps、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1021/jo005728c

  日期：2001.5.1
• Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucose, -galactose, and -mannose with the Aid of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System
  作者：Shinkiti Koto、Kazuyasu Asami、Motoko Hirooka、Kazuo Nagura、Mizue Takizawa、Satoko Yamamoto、Nami Okamoto、Mitsuko Sato、Hiromi Tajima、Toyosaku Yoshida、Nobuo Nonaka、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.72.765

  日期：1999.4

  simple synthesis of 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose. Glycosylation using this as well as 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and -mannopyranose was achieved with the aid of a reagent system consisting of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, and its modifications. O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-α-

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。