methyl 2-bromo-1H-indole-5-carboxylate | 1240045-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1240045-38-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: JZTIAZXZGSYLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-1H-indole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[2-cyclopropyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indole-5-carbonyl]amino]-4-thiophen-2-ylphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE HYDROXY AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与HDAC活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及HDAC1、HDAC2和/或HDAC6活性的疾病或疾病。本文还提供了抑制神经母细胞瘤细胞迁移、诱导神经母细胞瘤细胞成熟以及改变神经母细胞瘤细胞细胞周期进展的方法，包括向细胞施加HDAC1、HDAC2和/或HDAC6选择性抑制剂或其药用盐的治疗有效量。

  公开号：

  US20150105384A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮 在 咪唑 、 三溴氧磷 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 2-bromo-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF LEUKEMIA WITH HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PAR DES INHIBITEURS DES HISTONE DÉSACÉTYLASES

  摘要：

  本文提供了一种包含HDAC抑制剂和阿扎胞苷的组合物，用于治疗需要的患者的白血病。本文提供了一种包含HDAC抑制剂和阿扎胞苷的组合物，用于治疗需要的患者的急性髓细胞白血病。本文还提供了治疗需要的患者的白血病的方法，包括向患者施用上述组合物或HDAC抑制剂的有效量，以及治疗需要的患者的急性髓细胞白血病的方法，包括向患者施用上述组合物或HDAC抑制剂的有效量。

  公开号：

  WO2016007423A1

文献信息

• PYRIMIDINE HYDROXY AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Jones Simon Stewart

  公开号：US20150105384A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with HDAC activity, particularly diseases or disorders that involve activity of HDAC1, HDAC2, and/or HDAC6. Also provided herein are methods for inhibiting migration of a neuroblastoma cell, inducing maturation of a neuroblastoma cell, and altering cell cycle progression of a neuroblastoma cell comprising administering to the cell a therapeutically effective amount of a HDAC1, HDAC2, and/or HDAC6 selective inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与HDAC活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及HDAC1、HDAC2和/或HDAC6活性的疾病或疾病。本文还提供了抑制神经母细胞瘤细胞迁移、诱导神经母细胞瘤细胞成熟以及改变神经母细胞瘤细胞细胞周期进展的方法，包括向细胞施加HDAC1、HDAC2和/或HDAC6选择性抑制剂或其药用盐的治疗有效量。
• SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140128391A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with HDAC activity, particularly diseases or disorders that involve activity of HDAC1 and/or HDAC2. Such diseases include cancer, sickle-cell anemia, beta-thalassemia, and HIV.

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。
• TREATMENT OF NEUROBLASTOMA WITH HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20160339022A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Provided herein are combinations comprising an HDAC inhibitor and retinoic acid for the treatment of neuroblastoma in a subject in need thereof. Also provided herein are methods for treating neuroblastoma in a subject in need thereof, comprising administering to the subject an effective amount of the above HDAC inhibitor or combination, comprising administering to the subject in need thereof an effective amount of the above HDAC inhibitor or combination. Also provided herein is a method for predicting whether a neuroblastoma patient will respond to treatment with a combination comprising an HDAC inhibitor and retinoic acid.

  本文提供了一种包括HDAC抑制剂和维甲酸的组合物，用于治疗需要治疗的神经母细胞瘤患者。本文还提供了一种治疗神经母细胞瘤的方法，包括向需要治疗的患者施用上述HDAC抑制剂或组合物的有效剂量。本文还提供了一种预测神经母细胞瘤患者是否对包括HDAC抑制剂和维甲酸的组合物治疗有反应的方法。
• INDUCTION OF GATA2 BY HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS
  申请人：ACETYLON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160137630A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with Gata2 deficiency, particularly diseases or disorders that involve any type of HDAC1 and/or HDAC2 expression. Such diseases include acute myeloid leukemia (AML); familial myelodysplastic syndrome (MDS); leukemia; sickle-cell anemia; beta-thalassemia; monocytopenia and mycobacterial infections; dendritic cell, nonocyte, B, and natural killer lymphoid deficiency; Emberger syndrome; asymptomatic neurocognitive impairment; mild neurocognitive disorder; and HIV-associated dementia.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与Gata2缺陷相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及任何类型的HDAC1和/或HDAC2表达的疾病或障碍。这些疾病包括急性髓性白血病（AML）；家族性骨髓增生异常综合征（MDS）；白血病；镰形细胞贫血；β-地中海贫血；单核细胞减少和分枝杆菌感染；树突状细胞、非细胞、B和自然杀伤淋巴细胞缺乏；恩伯格综合征；无症状神经认知障碍；轻度神经认知障碍；以及艾滋病相关痴呆症。
• The Role of Reversible Oxidative Addition in Selective Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Cross-Couplings of Polyhalogenated Substrates: Synthesis of Brominated Indoles
  作者：Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja1052335

  日期：2010.8.25

  A Pd(0)-catalyzed C-N bond-forming reaction leading to the synthesis of brominated indoles is described. The use of the phosphine ligand PtBu3 is necessary for reactivity. It is proposed that the bulky ligand serves to prevent inhibition of the catalyst by facilitating reversible oxidative addition into the product C-Br bond. Intramolecular coupling of a vinyl bromide in the presence of an aryl iodide can take place, demonstrating unprecedented levels of selectivity.