5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde | 136159-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-{2-[4-(Diphenylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carbaldehyde；5-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 136159-84-7
• 化学式: C₂₅H₁₉NOS
• 分子量: 381.498
• InChiKey: DMAZOKMXTJNWJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基丙烯酸甲酯 、 5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量和结构分析相结合的方法对染料敏化太阳能电池的二氧化钛玻片上的染料吸收进行合理化处理

  摘要：

  通过结合XRD，理论计算和光谱/化学计量方法，研究了用于染料敏化太阳能电池的模型光敏剂（D5）。对D5的构象稳定性和柔性以及相邻分子之间的分子相互作用进行了表征，以获得控制D5吸收和接枝的驱动力，并推断出TiO 2表面上分子的最可能排列方式。然后使用光谱/化学计量学方法得出有关控制吸收本身的三个变量之间的相关性的信息：D5浓度，分散剂（鹅去氧胆酸； CDCA）浓度和接触时间。获得的回归模型表明，在高D5浓度下，如果存在CDCA，接触时间长，或者如果接触时间短，则在没有CDCA的情况下，可以获得大的摄取量，这表明如何优化染料的摄取和光伏器件的制备。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402194
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 4-甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二碳酸二叔丁酯 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量和结构分析相结合的方法对染料敏化太阳能电池的二氧化钛玻片上的染料吸收进行合理化处理

  摘要：

  通过结合XRD，理论计算和光谱/化学计量方法，研究了用于染料敏化太阳能电池的模型光敏剂（D5）。对D5的构象稳定性和柔性以及相邻分子之间的分子相互作用进行了表征，以获得控制D5吸收和接枝的驱动力，并推断出TiO 2表面上分子的最可能排列方式。然后使用光谱/化学计量学方法得出有关控制吸收本身的三个变量之间的相关性的信息：D5浓度，分散剂（鹅去氧胆酸； CDCA）浓度和接触时间。获得的回归模型表明，在高D5浓度下，如果存在CDCA，接触时间长，或者如果接触时间短，则在没有CDCA的情况下，可以获得大的摄取量，这表明如何优化染料的摄取和光伏器件的制备。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402194

文献信息

• NANOENGINEERED ORGANIC NONLINEAR OPTICAL GLASSES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20090118521A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nonlinear optically active compounds having film-forming properties, films including the compounds, methods for making the compounds and films, and electro-optic devices including the films and compounds.

  具有膜形成性质的非线性光学活性化合物，包括这些化合物的薄膜，制备这些化合物和薄膜的方法，以及包括这些薄膜和化合物的电光器件。
• Enhanced electro-optic activity from the triarylaminophenyl-based chromophores by introducing heteroatoms to the donor
  作者：Yuhui Yang、Fenggang Liu、Haoran Wang、Shuhui Bo、Jialei Liu、Ling Qiu、Zhen Zhen、Xinhou Liu

  DOI：10.1039/c5tc00723b

  日期：——

  Introducing the heteroatom to the TAA donor can efficiently improve the electron-donating ability and enhance EO activity.

  将杂原子引入到TAA供体中可以有效地提高给电子能力并增强EO活性。
• Degradation of Cyanoacrylic Acid-Based Organic Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Cheng Chen、Xichuan Yang、Ming Cheng、Fuguo Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cssc.201200949

  日期：2013.7

  Organic dyes have become widely used in dye‐sensitized solar cells (DSSCs) because of their good performance, flexible structural modifications, and low costs. To increase the photostability of organic dye‐based DSSCs, we conducted a full study on the degradation mechanism of cyanoacrylic acid‐based organic sensitizers in DSSCs. The results showed that with the synergy between water and UV light, the

  由于其良好的性能，灵活的结构修改和低成本，有机染料已广泛用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。为了提高基于有机染料的DSSC的光稳定性，我们对基于氰基丙烯酸的有机敏化剂在DSSC中的降解机理进行了全面研究。结果表明，在水和紫外光的协同作用下，敏化剂可从TiO 2表面脱附，敏化剂的氰基丙烯酸单元转化为醛基。还观察到水含量对降解过程有很大的影响。我们的实验是使用18O标记的水表明在降解的染料中鉴定出的醛基的氧原子来自DSSC中的溶剂水。因此，在DSSC制造过程中控制含水量，良好的电池密封性以及过滤UV光对于生产更耐用，更坚固的DSSC至关重要。
• New organic photosensitizers based on triphenylamine and hydantoin as anchoring group onto TiO2 Surface
  作者：Mauricio Caicedo-Reina、Robson R. Guimarães、Alejandro Ortiz、Koiti Araki、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132072

  日期：2022.3

  In this work, we present the synthesis of novel D-π-A compounds based on the structure of 2-(3-hexyl-2-oxoimidazolin-4-ylidene) malononitrile, which can function as an acceptor group and anchoring group to the TiO2 surface. The synthetic route of the dyes involving a Knoevenagel condensation under microwave irradiation with donors based on triphenylamine (TPA) and thiophene moiety as a conjugated wire

  在这项工作中，我们提出了基于 2-(3-hexyl-2-oxoimidazolin-4-ylidene) 丙二腈结构的新型 D-π-A 化合物的合成，它可以作为受体基团和锚定基团到TiO 2表面。染料的合成路线包括在微波辐射下与基于三苯胺 (TPA) 和噻吩部分作为共轭线的供体进行 Knoevenagel 缩合。此外，还进行了吸收、发射和电化学实验以证明所有染料的推挽行为。 最后，DCH 1-6染料在 Grätzel 型太阳能电池中作为光敏剂进行测试，显示出低 PCE 值（在 0.10% 和 0.60% 之间），这是由于制备的染料的低 LUMO 能级导致TiO 2表面的电子注入不良.
• 10.1039/d4ra04001e
  作者：Badawy, Safa A.、Abdel-Latif, Ehab、Mohamed, Walid H.、Elmorsy, Mohamed R.

  DOI：10.1039/d4ra04001e

  日期：——

  showed a distinct charge separation between the donor and acceptor parts of the molecules. For dye-sensitized solar cells, MSW-4 performed the best out of MSW-1–3 and was also better than the reference dye D-5. Moreover, MSW-3 was co-sensitized along with a typical highly efficient bipyridyl Ru(II) sensitizer, N719, reference dye D-5, and metal-free dye MSW-4, to induce light harvesting over the expanded

  染料敏化太阳能电池（DSSC）已成为可再生能源转换的一种有前途的替代品。介绍了 2-乙腈-苯并恶唑 ( BOA ) 敏化剂MSW-1-4的合成和表征及其化学结构。使用BOA作为主要结构单元，具有不同的附加供体基团，合成了四种新型有机染料MSW-1至MSW-4 。对染料进行了表征并研究了它们的光物理和电化学性能。使用密度泛函理论（DFT）进行计算建模，以研究它们作为光伏应用的敏化剂/共敏化剂的潜力。模型显示分子的供体部分和受体部分之间存在明显的电荷分离。对于染料敏化太阳能电池， MSW-4在MSW-1-3中表现最好，也优于参考染料D-5 。此外， MSW-3与典型的高效联吡啶 Ru( II ) 敏化剂N719 、参比染料D-5和无金属染料MSW-4共同敏化，以在扩展的光谱区域内诱导光捕获，因此提高效率。共敏化剂（ MSW-3 + N719 ）的效率提高了 10.20%。这优于仅使用N719作为敏化剂的太阳能电池，后者的效率为