(4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid | 1856-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid；cis-Cyan-Β-ionyliden-essigsaeure
• CAS: 1856-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KSYYXWWKOJVDLG-IGOCJVNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  436.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 作用下， 生成 (4E)-3-methylene-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Induced Decarboxylation of Polyunsaturated<i>α</i>-Cyano Acids Derived from Malonic Acid: Synthesis of Sesquiterpene Nitriles and Aldehydes with<i>β</i>-,<i>φ</i>-, and<i>ψ</i>-End Groups
  作者：Laurent Dufossé、Dominique Cartier、Benoist Valla、Mireille Fouillaud、Roger Labia、Alain Valla

  DOI：10.1002/hlca.201200162

  日期：2013.2

  Catalytic base‐induced decarboxylation of polyunsaturated α‐cyano‐β‐methyl acids derived from malonic acid led to the corresponding nitriles 3 (Schemes 2 and 3), 6 (Scheme 5), and 9 (Scheme 6). This decarboxylation occurred with previous deconjugation of the α,β‐alkene moiety of the α‐cyano‐β‐methyl acid, leading to an α‐cyano‐β‐methylene propanoic acid which was easily decarboxylated (see Scheme 2)

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。